Với tính cách trầm lặng, Trippier là cầu thủ ít nổi bật nhất trong đội hình ĐT Anh ở World Cup 2018. Thế nhưng, Trippier có đóng góp lớn lao cho chiến tích lọt vào tứ kết World Cup lần đầu tiên của tuyển Anh kể từ năm 2006. Cầu thủ chạy cánh của Tottenham được đánh giá là người đá phạt cố định tốt nhất của Tam sư kể từ sau David Beckham.
Trong trận đấu với Colombia ở vòng 1/8, Trippier đã đe dọa đối thủ bằng khả năng tạt bóng chuẩn xác và kỹ năng sút phạt cố định, 2 thứ làm nên thương hiệu Beckham. Phút 16, Trippier tạt bóng cho Harry Kane đánh đầu cận thành nhưng đội trưởng của Tam sư đã không thể chuyển hóa cơ hội thành bàn thắng. Cuối hiệp 1, Trippier có cú sút phạt ở khoảng cách 20m đưa bóng đi chệch cột dọc trong gang tấc.
Ở hiệp 2, Trippier một lần nữa tạt bóng chuẩn xác. Lần này, Dele Alli là người được trao cơ hội nhưng anh vẫn bỏ lỡ. Nếu các cầu thủ Anh sắc bén hơn, Trippier đã có thêm được 1 hoặc 2 kiến tạo tại World Cup 2018 này.
Trippier đã trao cơ hội ghi bàn từ sớm cho Kane trong trận đấu với Colombia
Kỹ năng sút phạt tốt của Trippier còn thể hiện ở loạt sút luân lưu. Cầu thủ 27 tuổi này là 1 trong 4 người thực hiện thành công giúp tuyển Anh lần đầu thắng trên loạt đấu súng căng thẳng ở một kỳ World Cup.
Với những gì đã thể hiện, Trippier đã được mệnh danh là “Beckham của Bury” (nơi Trippier sinh ra). Nếu tiếp tục giữ được phong độ ổn định này, Trippier có thể giúp Anh lọt vào bán kết World Cup lần đầu tiên kể từ năm 1990.