Đây là trận đấu đầu tiên của Wilshere trong màu áo Pháo thủ kể từ tháng 8/2016, trước khi anh bị đẩy sang Bournemouth theo dạng cho mượn. Wilshere thi đấu 27 trận mùa trước tại Ngoại hạng Anh cho đội bóng của Eddie Howe nhưng dính chấn thương bắp chân nghiêm trọng ở cuộc đối đầu với Tottenham tháng 4 vừa qua.
Sau rất nhiều nỗ lực, Wilshere đã có thể tập lại vào 1 tháng trước. Trong quá trình hồi phục thể lực, anh được cắt cử xuống đội U23 để thi đấu giải Ngoại hạng Anh 2 dành cho lứa trẻ. Trong trận ra quân, Wilshere chơi 75 phút và giúp đội nhà thắng Derby County 3-2. Francis Coquelin và Kieran Gibbs cũng có tên trong đội hình xuất phát.
Chiến thắng 3-2 của U23 Arsenal trước U23 Derby County
Nói về tương lai của Wilshere, Arsene Wenger thừa nhận: "Chúng ta phải cùng ngồi lại và bàn xem anh ấy sẽ đi đâu. Tôi cho Wilshere ra mắt từ rất sớm và muốn anh ấy có một sự nghiệp xứng tầm. Nhưng những chuyện khó khăn đã diễn ra. Anh ấy phải được chơi bóng, chúng ta sẽ quyết định chuyện này sau".