Drinkwater hiện thuộc biên chế Chelsea nhưng đang được cho mượn tại Burnley. Ngôi sao 29 tuổi đã có va chạm với một nhóm 6 người trước cửa hộp đêm Chinawhite ở thành phố Manchester. Những tên côn đồ này vừa đánh vào mắt cá chân của Drinkwater vừa la lớn: "Đập gãy chân hắn đi".
Nguyên nhân của vụ việc được cho là do Drinkwater đã cố tình ve vãn người yêu của hậu vệ Kgosi Ntlhe của Scunthorpe United. Ntlhe yêu cầu Drinkwater để bạn gái anh ta yên nhưng cựu cầu thủ Leicester không chịu dừng lại. Vậy là cuộc thanh toán tình địch đã nổ ra.
Sau vụ việc này, Drinkwater bị rách dây chằng mắt cá chân và nhiều khả năng phải nghỉ thi đấu 1 tháng. Anh cũng được cho là bị tím một bên mắt, sưng trán, vai và cánh tay xây xát nhẹ trong khi má cũng bị thâm. Cảnh sát đã không được gọi đến và các bên cũng không có khiếu nại gì.
Drinkwater (ảnh nhỏ) bị đánh bầm dập vì dám ve vãn người yêu của hậu vệ Kgosi Ntlhe
Một người bạn của Drinkwater - được cho là đồng đội ở CLB Burnley - đã cố gắng đỡ anh dậy và đưa lên một chiếc taxi. Sau đó, Drinkwater đã bay sang Tây Ban Nha để không bị truy vấn.
Drinkwater từng có một cậu con trai với một phụ nữ ở Wilmslow, Cheshire. Tuy nhiên cô đã chia tay tiền vệ của Chelsea sau khi phát hiện anh này có thói lăng nhăng.
Bản thân Drinkwater cũng vừa mới bị tước bằng lái xe 20 tháng vào tháng 5/2019. Nguyên nhân là anh đã đâm thẳng chiếc Range Rover của mình vào một bức tường trong lúc nồng độ cồn gấp đôi mức cho phép khi đang lái xe.
