Wilshere đã ngay lập tức có những buổi tập cùng các đồng đội khi chuyển sang Bournemouth. Những tín hiệu ban đầu cũng cho thấy HLV Eddie Howe khá hài lòng với tình trạng thể lực của ngôi sao người Anh. Sự góp mặt của Wilshere chắc chắn sẽ giúp Bournemouth mạnh lên trông thấy. Đội chủ nhà cũng có đội hình mạnh nhất trận này, khi họ không có nhiều cầu thủ phải tập trung cùng ĐTQG.

Trong khi đó, lực lượng Milan bị sứt mẻ nghiêm trọng. Mattia De Sciglio, Gianluigi Donnarumma, Giacomo Bonaventura và Riccardo Montolivo là 4 trụ cột của Milan không thể góp trận này vì bận tập trung cùng ĐT Italia. Vắng 4 ngôi sao kể trên, Milan sẽ yếu đi rõ rệt, đặc biệt là ở hàng tiền vệ. Phong độ của Milan từ đầu mùa cũng không tốt khi vừa thua Napoli 2-4.

Nhiều khả năng Wilshere sẽ ra mắt bằng một chiến thắng.