Gaitan được Benfica mua về từ Boca Juniors vào mùa Hè năm 2010 để thay thế cho người đồng hương Argentina là Angel di Maria lúc đó vừa chuyển tới Real Madrid. Cũng như Di Maria, người có biệt danh “sợi mì” do thân hình quá gầy, Gaitan từng gặp vấn đề lớn liên quan tới sức vóc. Hàng loạt lò đào tạo ở Argentina đã nói không với Gaitan vì cậu quá còi. Rất may là sau cùng, Boca Juniors đã quyết định dang tay đón Gaitan, vì “tiếc cái chân trái quá hay”.

Thuở ban đầu, vị trí ưa thích của Gaitan là “số 10”. Nhưng ở Boca thời điểm Gaitan ra mắt (tháng 6/2008), ở sân La Bombonera đã có một số 10 khác quá vĩ đại - Juan Riquelme. Để có cơ hội ra sân, Gaitan buộc phải đa dạng hóa cách chơi của mình, đặc biệt là rèn giũa khả năng chạy cánh. Tất nhiên, mỗi khi cơ hội đến, Gaitan luôn sẵn sàng để tỏa sáng ở vị trí hộ công ưa thích. Ngày rời Boca, cậu bé gày gò Gaitan đã là một tiền vệ tấn công toàn diện.

Phát biểu trong lễ ra mắt, Gaitan tiết lộ rằng từ khi anh sang Benfica, năm nào anh cũng nhận tin Atletico “đang để ý” tới mình. Sau 6 năm liền... để ý như thế, rốt cuộc thì đội bóng Tây Ban Nha cũng đã quyết định rước “người trong mộng” về dinh. Hẳn là họ đã nhận ra đây chính là thời điểm thích hợp nhất. Gaitan đã bước sang tuổi 28, nghĩa là bước vào giai đoạn rực rỡ nhất trong sự nghiệp của một cầu thủ. Anh đã chơi bóng ở châu Âu đủ lâu. Và quan trọng nhất, Atletico lúc này cần nhất một người như Gaitan.

Trong triết lý của Simeone, các tiền vệ cánh luôn có vai trò tối quan trọng. Đó là những người đầu tiên tham gia pressing khi Atletico không có bóng. Cũng là những người khởi tạo hoặc kết thúc một pha phản công khi Atletico đoạt được bóng. Các tiền vệ cánh của Atletico, do đó, phải đủ thể lực để di chuyển không ngừng suốt trận, ngoài ra phải đủ tốc độ và có kỹ thuật cá nhân khéo léo để có thể chiến thắng trong những cuộc chiến một đấu một với cầu thủ phòng ngự của đối phương.

Atletico đã theo sát Gaitan suốt 6 năm, do đó họ thừa biết tiền vệ này đủ khả năng đáp ứng những yêu cầu về mặt kỹ thuật. Ngoài ra, Gaitan còn vượt yêu cầu ở chỗ ngoài khả năng kiến tạo, anh còn biết ghi bàn, điều mà các CĐV của Atletico đã được tận mắt chứng kiến khi Gaitan “nổ súng” giúp Benfica đánh bại Atletico 2-1 ngay tại Vicente Calderon ở Champions League mùa vừa rồi. Yếu tố duy nhất Atletico chưa thể kiểm chứng là thể lực. Ở Bồ Đào Nha, người ta chú trọng kỹ năng với bóng và tốc độ hơn. 

Nhưng có vẻ như đó không phải là điều mà Gaitan lo lắng. Khi được phóng viên “dọa” về những buổi tập mang tính... vắt kiệt sức của Profe Ortega, người chuẩn bị thể lực ở Atletico, tiền vệ này chỉ cười nhạt. “Tôi không thấy ngạc nhiên. Ở Argentina, chúng tôi đã quen với cách chơi đòi hỏi nhiều thể lực rồi”, anh nói...