Đây là một thương vụ khá bất ngờ, bởi Caballero năm nay đã 34 tuổi và vừa hết hạn hợp đồng với Manchester City. Nhưng như vậy cũng có thể xác định Caballero sẽ là sự lựa chọn số hai trong khung gỗ của Chelsea, sau khi đã bán Asmir Begovic cho Bournemouth.

Phát biểu trước truyền thông, Caballero chia sẻ: "Tôi rất hạnh phúc khi được gia nhập Chelsea, nhà vô địch Ngoại hạng Anh. Tôi mong sẽ sớm được gặp các đồng đội và giúp đội bóng gặt hái nhiều thành công hơn nữa trong mùa giải tới".

Mùa giải 2016/17 vừa qua, khi tân binh Claudio Bravo chơi thiếu ổn định, Caballero đã được trao cơ hội ra sân thường xuyên hơn, với tổng cộng 24 lần ra sân từ đầu và 2 lần vào sân thay người, và thi đấu khá ổn định.