Mới cách đây chỉ hơn 1 năm, Cutrone vẫn còn là thành viên của U19 Milan và đội U19 Italia. Ngay cả trong giới Milanista lúc ấy, cũng chỉ có số ít người từng nghe thấy cái tên Cutrone. Ngày 23/3/2017, Cutrone đã chơi 90 phút khi U19 Italia thua U19 CH Ireland 0-2. Thế mà đúng 365 ngày sau, Cutrone đã được đứng dưới màu áo ĐTQG để tranh tài cùng những Gonzalo Higuain hay Angel di Maria của Argentina. 

Đó là đà thăng tiến kỳ diệu chỉ trong vòng 12 tháng của Cutrone, khi hầu hết các điều kiện khách quan đều ủng hộ tiền đạo này. Sau đội U19, Cutrone được đẩy lên đội U21 Italia dưới thời HLV Luigi Di Biagio, rồi ông thầy ở đội U21 lại được đôn lên dẫn ĐTQG. Tại CLB Milan, Cutrone trở thành một phát hiện lớn trong giai đoạn tập huấn, đặc biệt với chiến công 2 lần xé lưới Bayern trong trận thắng 4-0 của Rossoneri trên đất Trung Quốc. 

Cutrone đã ghi bàn trong 2 trận Serie A đầu mùa, trước khi Milan kịp chiêu mộ Nikola Kalinic, người lấy mất vị trí chính thức của anh. Nhưng trớ trêu thay, trung phong Kalinic cũng mất phong độ trầm trọng, trở thành gánh nặng trên hàng công Milan. HLV Gennaro Gattuso đã đẩy Kalinic lên ghế dự bị và khán đài, trao lại suất đá chính cho Cutrone. 

Cutrone chỉ vừa mới bắt đầu tỏa sáng từ đầu năm 2018, nhưng với những ấn tượng quá lớn, HLV Di Biagio đã triệu tập người trò cũ ở đội U21 Italia vào ĐTQG. 

Cutrone mới chỉ đá 16 phút trước Argentina, lại đúng vào thời điểm Italia phải nhận bàn thua, nhưng tinh thần của chân sút Milan đã khiến giới chuyên môn Italia ngạc nhiên. Ngay sau trận thua Argentina 0-2, báo chí Italia đồng loạt ca ngợi Cutrone, đồng thời khẳng định anh đang trở thành chân sút số hai của ĐTQG thời điểm này, chỉ xếp sau mỗi Ciro Immobile. 

Cutrone đã đánh bật Andrea Belotti khỏi vị trí tiền đạo bên cạnh Immobile. Kể cả ở cấp CLB, Cutrone cũng đang khiến BLĐ Milan phải xem xét lại chuyện cố gắng tiếp cận mục tiêu từ lâu Belotti. 

Hè 2017, Milan đã suýt mua Belotti nếu chủ tịch Urbano Cairo của Torino không khăng khăng đòi giá trên trời 100 triệu euro. Nhưng sau màn trình diễn nhạt nhòa mùa này, Belotti được ước tính đã rớt giá khoảng một nửa, chỉ còn 45-50 triệu euro. Milan không tốn tiền chiêu mộ Cutrone, nhưng anh còn ghi được nhiều bàn hơn Belotti ở Serie A mùa này (7 và 6 bàn). Nếu Cutrone cứ chơi thế này, Milan liệu có cần tốn tiền mua Belotti trong bối cảnh CLB vẫn đang bị luật công bằng tài chính (FFP) đe dọa?

Trong 12 tháng qua, Cutrone đã thăng tiến chóng mặt từ một chân sút vô danh đến vị trí chính thức tại Milan, rồi lên ĐTQG. Đà thăng tiến này chắc chắn sẽ còn tiếp tục bởi cả 2 người thầy quan trọng nhất của Cutrone hiện nay, Di Biagio (ĐT Italia) và Gattuso (Milan) đều xuất thân từ ghế HLV đội trẻ, rất hiểu tâm lý và cách lăng xê cầu thủ trẻ. Không loại trừ khả năng đêm mai, Cutrone sẽ đá chính ở Wembley khi Azzurri gặp ĐT Anh.