Đến Arsenal khi mới 18 tuổi (năm 2011), giờ đây ở tuổi 23, Oxlade-Chamberlain mới chỉ ra sân 106/198 trận tối đa của Arsenal tại Premier League (và chỉ 52 trận đá chính). Xét theo số bàn thắng, thành tích của cầu thủ được HLV Wenger mang về với giá 12 triệu bảng còn tệ hơn nữa. Anh chỉ ghi vỏn vẹn 8 bàn ở giải đấu hàng đầu nước Anh, cộng thêm 8 bàn khác ở đấu trường cúp. 

Vào mùa Hè vừa qua, Oxlade-Chamberlain đã nhận được một số đề nghị rời khỏi Arsenal. Tuy nhiên, anh quyết định ở lại và chiến đấu cho vị trí của mình. Sau 2 tháng, mọi chuyện không đi theo chiều hướng mà Chamberlain mong muốn. Trong số 11 trận Pháo thủ đã chơi mùa này, cầu thủ chạy cánh 23 tuổi ra sân từ đầu 5 trận, đá tổng cộng 441 phút. 

Trên chương trình Goals on Sunday của Sky Sports, anh tâm sự: “Là một cầu thủ, tôi muốn ra sân mọi trận đấu và không thể vui vẻ khi ngồi ngoài. Tôi cần được chơi thường xuyên”. Mặc dù ưu tiên là tiếp tục gắn bó với Arsenal, song Oxlade-Chamberlain cũng nói rằng, một thay đổi lớn có thể xảy ra. “Tôi có tình cảm đặc biệt với Arsenal và thích chơi bóng ở đây”, anh nói, “Nhưng đến một thời điểm, cần phải đánh giá lại, liệu nên tiếp tục hay đến nơi khác? Tôi hiện tập trung toàn bộ cho đội bóng và sẽ đưa ra quyết định vào cuối mùa”.

Oxlade-Chamberlain cũng cho biết, đã trao đổi với Wenger về việc tại sao không được lựa chọn. Tuy anh không tiết lộ về câu trả lời của HLV người Pháp, nhưng những gì diễn ra trên sân đã cho thấy, cầu thủ 23 tuổi không còn là phương án A. Ngay cả khi Sanchez được đẩy lên đá trung phong, cái tên được đặt niềm tin là Alex Iwobi, thay vì một người có thâm niên như Oxlade-Chamberlain. 

Để cứu vãn sự nghiệp, giải pháp tốt nhất với Oxlade-Chamberlain là học theo Jack Wilshere, cầu thủ vừa sang Bournemouth theo dạng cho mượn.