Cuadrado được Chelsea mua về từ Fiorentina hồi tháng Giêng năm 2015 với giá 26 triệu bảng. Tiền vệ 28 tuổi này không thể hiện được gì nhiều trong 15 lần ra sân ở Chelsea. Tuy nhiên khi chuyển sang chơi cho Juventus theo dạng cho mượn, Cuadrado lại thể hiện rất tốt.
Mùa giải trước, Cuadrado đóng góp 5 bàn thắng cùng 5 pha kiến tạo giúp Juventus lần thứ 5 liên tiếp vô địch Serie A và đoạt cúp quốc gia Italia. Với những gì Cuadrado đã thể hiện, không có gì khó hiểu khi mới đây giám đốc Beppe Marotta của Juve khẳng định Bà đầm già thành Turin muốn giữ anh ở lại Italia. Marotta cũng thẳng thắn thừa nhận đây là mục tiêu không dễ thực hiện vì HLV Conte của Chelsea đặt nhiều niềm tin vào Cuadrado.
Ở một diễn biến khác, sau khi bổ nhiệm HLV Conte làm thuyền trưởng mới của đội bóng, BLĐ Chelsea đang định mời cựu thủ môn Carlo Cudicini đảm nhận một vị trí trong BHL The Blues. Trước đây Cudicini từng có nhiều năm bắt cho Chelsea, anh cũng là người Italia nên được kỳ vọng sẽ giúp HLV Conte dễ dàng làm quen với đội bóng mới.