Smalling gia nhập Roma từ MU vào tháng 8/2019 với phí mượn 3 triệu euro. Sau một năm, anh được ký dài hạn và Roma phải trả thêm cho MU 15 triệu euro. Tại Roma, anh đã chơi tổng cộng 155 trận và có những đóng góp đáng kể cho đội bóng này.
Tuy nhiên, sau khi hợp đồng với Roma đáo hạn, Smalling đã quyết định chuyển đến một bến đỗ mới. Đích đến của anh là Al Fayha của Saudi Pro League. Smalling dự kiến sẽ tiến hành kiểm tra y tế vào thứ Hai tuần này để hoàn tất thủ tục chuyển đến Al Fayha.
Mùa giải trước, Smalling chỉ ra sân 12 trận cho Roma do gặp chấn thương. Điều này đã dấy lên những đồn đoán về khả năng anh sẽ rời khỏi thủ đô Italia vào mùa hè này.
Đáng nói, Smalling từng bày tỏ mong muốn tiếp tục gắn bó với Roma. Khi được hỏi về tương lai của mình, anh đã nói: "Tôi muốn ở lại Roma".
Chỉ vài tuần trước đó, anh cũng chia sẻ: "Tôi đang cảm thấy rất ổn. Tôi biết rằng mình đã bỏ lỡ rất nhiều trận đấu mùa trước, điều vốn không thường xuyên xảy ra. Nhưng giờ tôi cảm thấy khỏe mạnh và sẵn sàng đóng góp cho đội bóng".
