Shawcross là sản phẩm của lò đào tạo trẻ Man United nhưng không có nhiều cơ hội ra sân cho đội một. Mùa Hè năm 2007, anh quyết định đầu quân cho Stoke và gắn bó với đội bóng này tới tận 14 năm.
Mùa giải 2020/21, Shawcross không được ra sân nhiều do chấn thương. Anh mới chỉ có 2 lần vào sân từ băng ghế dự bị ở Championship mùa này. Tới ngày 19/2, Shawcross chính thứ gia nhập Inter Miami và sẽ bắt đầu chuyến tập huấn cùng các đồng đội mới vào ngày 22/21.
Shawcross là bản hợp đồng mới nhất của đội bóng dưới quyền Beckham. Cựu đội trưởng ĐT Anh đã rót thêm 11,2 triệu bảng để đầu tư cho CLB nước Mỹ.
Sau khi chuyển đến Miami, Shawcross sẽ có cơ hội được thi đấu cùng một số danh thủ lừng danh như Gonzalo Higuain và Blaise Matuidi. Vào tháng trước, CLB nước Mỹ vừa chính thức bổ nhiệm cựu danh thủ Phil Neville làm HLV trưởng.
Chia sẻ sau khi chính thức ký hợp đồng với Miami, Shawcross cho biết: "Đây là một cơ hội tuyệt vời. Tôi đã đọc rất nhiều thông tin về Inyer Miami và thực sự vui mừng khi được trở thành một phần của đội bóng".
"Tôi sắp gia nhập một đội bóng đang phát triển lên từng ngày. Tôi sẽ cố gắng để hòa nhập cũng như cống hiến nhiều nhất cho CLB. Không thể chờ đợi lâu hơn để bắt đầu", anh nói thêm.