Mới đây, anh lại khiến HLV Jose Mourinho không hài lòng khi thi đấu không thực sự nổi bật trong chiến thắng 3-2 của M.U trước Crystal Palace tại vòng 29 Ngoại hạng Anh vào hôm 6/3 vừa qua.
Bên cạnh đó, Mourinho cũng không vui khi Shaw không thật sự nỗ lực để lấy lại vị trí đã mất và liên tục có hiện tượng thừa cân. Chính vì thế, Mourinho muốn dùng anh cộng một khoản tiền để đổi lấy sự phục vụ của 2 cầu thủ bên phía Tottenham là Toby Alderweireld và Danny Rose.
Tỷ lệ thành công trong thương vụ này của M.U là rất cao khi Alderweireld đã không dưới 2 lần từ chối đề nghị gia hạn từ Tottenham còn Rose thì muốn ra đi do không còn được HLV Mauricio Pochettino trọng dụng.
Vị trí hậu vệ trái số 1 của Tottenham lúc này đang thuộc về Ben Davies và Rose không muốn phải dự bị cho cựu cầu thủ Swansea. Về phía Tottenham, họ cũng muốn bán Rose để lấy tiền mua về hậu vệ trẻ tài năng Ryan Sessegnon của Fulham.
