Cựu cầu thủ của Real Madrid gia nhập sân San Paolo hồi mùa Hè năm 2013 với mức phí chỉ 8 triệu bảng, và ngay lập tức tỏa sáng trong màu áo đội bóng thành Naples. Sau 62 trận ra sân trên tất cả các mặt trận, Callejon ghi được 24 bàn thắng và có 6 đường kiến tạo cho đồng đội lập công.

Ở mùa giải này, sau 6 trận ra sân tại Serie A, Callejon đã có 4 bàn thắng. Tuy nhiên những tin tức từ Italia cho hay, việc Napoli không được dự Champions League (bị Athletic Bilbao loại khỏi vòng play-off) khiến tiền đạo 27 tuổi không hạnh phúc và muốn ra đi.

HLV Rafa Benitez là người quyết đoán, ông không muốn những cầu thủ đang gặp vấn đề làm ảnh hưởng tới sự hòa hợp trong đội hình mà ông đang xây dựng tại sân San Paolo. Chính vì thế, đã xuất hiện nhiều tin đồn về việc ông sẵn sàng bán cầu thủ đồng hương Tây Ban Nha ngay trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng.

Hồi mùa Hè vừa qua, Napoli đã thẳng thừng từ chối lời đề nghị chuyển nhượng 25 triệu bảng của Chelsea và Liverpool. Nhưng ở thời điểm hiện tại, có vẻ như đội bóng miền Nam Italia sẵn sàng gật đầu đồng ý mức phí khoảng 16 triệu bảng với 2 đối tác tiềm năng là Arsenal và Atletico Madrid.

Callejon có thể sẽ bị cám dỗ để gia nhập sân Emirates, dưới sự dẫn dắt của HLV Arsene Wenger. Lợi thế lớn của đội bóng nước Anh chính là việc có sự hiện diện của người bạn thân Santi Cazorla cũng như những người đồng hương như đội trưởng Mikel Arteta hay hậu vệ Nacho Monreal.