Henderson là thủ thành 26 tuổi trưởng thành từ chính lò đào tạo MU. Anh lên chơi ở đội 1 từ năm 2015, nhưng thường xuyên phải thi đấu cho Stockport County, Grimsby Town, Shrewsbury Town, Sheffield United hay mới nhất là Nottingham Forest theo dạng cho mượn.
Theo giới truyền thông Anh, BLĐ MU đã nói rõ rằng họ sẵn sàng bán đứt Henderson cho Nottingham Forest nếu thu về được 25 triệu bảng tiền phí chuyển nhượng. Do BLĐ Nottingham Forest cho rằng mức phí này quá cao, họ đang cố gắng thuyết phục các đối tác phía MU giảm bớt giá bán Henderson.
Ở mùa giải vừa rồi, Henderson đã bắt tổng cộng 20 trận cho Nottingham Forest ở mọi sân chơi. Anh có 6 lần giữ sạch lưới trước khi phải nghỉ thi đấu vì chấn thương. Đáng chú ý, hồi tháng Giêng năm nay HLV Erik Ten Hag từng tìm cách đưa Henderson trở lại Old Trafford.
Tuy nhiên, Henderson cuối cùng lại chọn cách ở lại City Ground thay vì nghe theo lời vị chiến lược gia người Hà Lan. Giới truyền thông xứ sở sương mù cho rằng, sở dĩ Henderson tỏ thái độ bất hợp tác là bởi anh vẫn còn "cay" BLĐ MU không giữ lời hứa trao cho mình vị trí số 1 trong khung gỗ ở mùa giải trước.
Phát biểu trước Henderson từng không ngần ngại nói thẳng: "Sau EURO 2020, tôi có một buổi trò chuyện và được nói rằng trở lại MU để làm thủ môn số 1. Đáng tiếc là tôi lại mắc Covid-19 và sau đó không ai giữ những lời họ nói với tôi.
"Tôi đã từ chối rất nhiều lời đề nghị mượn trong mùa Hè năm ngoái và họ cũng không để tôi đi. Để tôi phải ngồi dự bị và lãng phí 12 tháng là một tội ác, đặc biệt là ở tuổi này. Cách hành xử của MU khiến tôi vô cùng tức giận".
