Jameson đã đến lò đào tạo Chelsea thử việc vào trước dịp Giáng sinh và gây được ấn tượng với HLV Antonio Conte. Ông thầy người Italia quyết định trao cho Jameson một cơ hội tại Chelsea. Jameson ký hợp đồng 18 tháng với Chelsea, trước mắt sẽ tập luyện tại học viện đào tạo của The Blues.

Trang chủ của Chelsea thông báo: “Học viện của chúng tôi đã ký kết với Kyle Jameson. Hậu vệ 18 tuổi là một cầu thủ không đăng ký. Anh ấy sẽ không ký hợp đồng chuyên nghiệp với CLB cho đến hết mùa giải 2017/18”.

Jameson bắt đầu sự nghiệp tại lò đào tạo của Everton, sau đó có thời gian thi đấu tại Southport (giải hạng 5 Anh). Jameson gia nhập Chelsea cùng thời điểm họ tuyển mộ 2 tài năng trẻ khác là Martell Taylor-Crossdale và Jamie Cumming. 

Chelsea dù có một số lượng lớn các cầu thủ trẻ trên sổ sách nhưng rất ít tài năng được đôn lên đội một thi đấu. Mùa này, cầu thủ trẻ đáng chú ý nhất của họ vẫn là Ruben Loftus-Cheek. Vì thế, nếu muốn có một suất ở đội một Chelsea, Jameson chắc chắn sẽ phải cố gắng rất nhiều.