Sau khi gia nhập Chelsea vào năm 2012 từ Wigan, Moses liên tục bị đem cho mượn 3 lần tới Liverpool, Stoke và West Ham.
Tưởng như sự nghiệp của Moses tại Chelsea sẽ chẳng bao giờ phất lên được thì sự xuất hiện của Antonio Conte đã thay đổi tất cả.
Moses từng rất thăng hoa dưới thời Conte
Anh trở thành trụ cột bên hành lang cánh phải trong sơ đồ 3-4-3 đầy lạ lẫm dưới thời Conte. Từ một tiền vệ cánh, Moses thích nghi bất ngờ với vị trí wing-back và góp công lớn giúp Chelsea giành chức vô địch Premier League 2016/17.
Tuy nhiên, sau khi Antonio Conte ra đi và Maurizio Sarri tới, cầu thủ 28 tuổi này cũng mất luôn vị trí trong đội hình xuất phát.