Theo truyền thông Anh đưa tin, nhằm tránh việc Real Madrid sẽ bán tiền vệ Brahim Diaz cho Man United trong tương lai, BLĐ Man City đã chèn vào điều khoản sẽ được hưởng tới 40% phí chuyển nhượng nếu thương vụ này được kích hoạt.
HLV Pep Guardiola thực tế đánh giá rất cao tài năng của Brahim Diaz và muốn giữ anh lại sân Etihad. Tuy nhiên, do muốn có cơ hội thi đấu nhiều hơn, cầu thủ 21 tuổi người Tây Ban Nha một mực đòi ra đi. Do hợp đồng chỉ còn vài tháng, BLĐ Man City buộc phải để Brahim Diaz chuyển sang Real tháng 1/2019 thay vì để mất trắng.
Brahim Diaz đã gia nhập Real với mức phí chuyển nhượng 15,5 triệu bảng cùng giao kèo có thời hạn tới tháng 6/2025. Tuy nhiên, cầu thủ trẻ người Tây Ban Nha đã không thể cạnh tranh được suất đá chính tại sân Bernabeu.
Mùa hè 2020, Diaz được Real đem cho AC Milan mượn và có thời gian thi đấu cho đội một nhiều nhất trong sự nghiệp cho đến thời điểm này của mùa giải với 17 trận ra sân ở Serie A, trong đó có 10 trận xuất hiện ở đội hình chính và ghi được 1 bàn thắng. Nếu tính trên mọi đấu trường, Brahim Diaz có 28 trận ra sân với tổng cộng 1.427 phút, ghi 4 bàn thắng và có 3 đường kiến tạo.