Trong trận lượt đi, Chelsea của Mourinho hòa 0-0 với Liverpool. Lượt về, The Blues gục ngã 0-1 bởi “bàn thắng ma” của Luis Garcia. Phút thứ 4, Garcia đã dứt điểm qua tay Cech nhưng Gallas kịp cứu thua ngay trên vạch vôi. Tuy nhiên, trọng tài Lubos Michel lại công nhận bàn thắng cho Liverpool. Thất bại này khiến Mourinho bỏ lỡ cơ hội vào chung kết Champions League trong 2 năm liên tiếp cùng 2 đội bóng khác nhau.
Barca - Chelsea: 1-1 (Lượt về vòng 1/8, 07/03/06)
Thua 1-2 trong trận lượt đi bằng bàn thắng của chính Eto’o, Chelsea đặt kỳ vọng sẽ làm nên điều kỳ diệu trong trận lượt về tại Nou Camp. Nhưng điều kỳ diệu đó lại thuộc về Barca, hay nói đúng hơn là Ronaldinho – cầu thủ đã có một màn giễu cợt, nhảy múa trước vòng cấm địa rồi bất ngờ chích mũi hạ gục Cech khiến Chelsea sụp đổ.
Barca - Real Madrid: 1-1 (Bán kết lượt về, 04/05/11)
Lượt đi, Real gục ngã 0-2 trước Barca ngay tại Bernabeu. Trong trận lượt về, dù rất cố gắng nhưng Kền kền trắng của Mourinho chỉ có kết quả hòa 1-1, qua đó bị loại ở vòng bán kết. Đây là lần thứ 3 trong sự nghiệp, các đội bóng do Mourinho dẫn dắt gục ngã ở bán kết Champions League. Trước đó, Chelsea của ông 2 lần bị loại ở vòng đấu này (2004/05, 2006/07).
Real - Bayern Munich: 2-1 (Bán kết lượt về, 26/04/12)
Real của Mourinho đã chơi rất tốt sau tiếng còi khai cuộc khi dẫn trước Hùm xám 2-0 chỉ sau 15 phút đầu. Tuy nhiên, sự chủ quan của Real đã khiến họ để Bayern gỡ được 1 bàn và trận đấu buộc phải phân định thắng thua sau loạt luân lưu (hòa 3-3 sau 2 lượt trận). Trong loạt “đấu súng”, Mourinho đã quỳ gối bên đường pitch để cầu nguyện nhưng Real vẫn gục ngã 1-3.
Real - Dortmund: 2-0 (Bán kết lượt về, 01/05/13)
Trong trận lượt đi, Real thảm bại 1-4 trước Dortmund. Lượt về tại Bernabeu, chỉ trong 5 phút từ 83-88 thì Real đã ghi liền 2 bàn. Tuy nhiên, thời gian còn lại là không đủ để Real lội dòng nước ngược. Thua trận với tỷ số chung cuộc 3-4, Mourinho hoàn tất cú hat-trick 3 năm liên tiếp bị loại ở vòng bán kết Champions League cùng Real. Cũng sau trận thua này, Mourinho đã thổ lộ: “Tôi sẽ trở về nơi tôi được yêu mến, tôn trọng nhất”.
