Hải Anh còn mang biệt danh “cử nhân đá bóng” do từng theo học tại khoa Bóng đá Trường ĐH TDTT II, khóa 28 (2005-2009). Sau những mùa vừa đi học vừa chơi cho các đội QK7 (2007) và Bình Thuận (2008) tại giải hạng Nhì, đến năm 2009, anh về đầu quân cho đội U21 Đồng Tháp, rồi được đem cho K.KG mượn 2 mùa.

Với phong độ xuất sắc trong màu áo K.KG (ghi 10 bàn tại giải hạng Nhì 2010 và 10 bàn tại giải hạng Nhất 2011), đội bóng Tháp Mười đã quyết định “đòi lại” Hải Anh. Không nằm ngoài mong đợi, tại V-League 2012, tiền đạo có hộ khẩu tại Xuyên Mộc (Bà Rịa Vũng Tàu) đã ghi được tới 7 bàn cho CS.ĐT. Thành tích ấn tượng này đã thuyết phục được HLV Hoàng Văn Phúc “nhấc” chàng cử nhân này lên ĐTQG tham dự vòng loại Asian Cup 2014.