Robinho vừa được Milan gia hạn hợp đồng, trong khi Montolivo đang là thủ quân của Rossoneri. Nhưng vị trí của cả 2 cầu thủ này đều đang bị đe dọa bởi sự xuất hiện của các tân binh. Robinho đã mấy lần rục rịch rời Milan, nhưng sau cùng vẫn ở lại bởi đội chủ sân San Siro không đạt được thỏa thuận bán anh. Nếu sự ra đi của Robinho là không quá bất ngờ, thậm chí còn được không ít Milanista… trông đợi, thì người ta không khỏi chạnh lòng cho sự bấp bênh của Montolivo.

HLV Clarence Seedorf vốn là tiền vệ trung tâm, không quá khó hiểu khi ông đòi hỏi rất cao ở những cầu thủ tại tuyến giữa. Montolivo được xem là người có lối chơi đầu óc nhất trong số những tiền vệ trung tâm, gần với phong cách năm xưa của Seedorf nhất. Tuy nhiên, HLV Seedorf vẫn muốn Montolivo chịu khó chạy nhiều hơn, dâng cao nhiều hơn, đây lại không phải sở trường của tiền vệ này. 

Trong tay Seedorf có không ít tiền vệ trung tâm, tiêu biểu là Sulley Muntari, Nigel de Jong, Andrea Poli, Valter Birsa và tân binh Michael Essien. Bởi vậy về khía cạnh chuyên môn, Montolivo không phải là không thể đụng đến. Bằng chứng là ở trận thua Napoli vừa qua, Montolivo đã phải ngồi ghế dự bị, chỉ được vào sân hơn 20 phút cuối hiệp 2. 

Có một lý do quan trọng khiến Robinho và Montolivo đều có nguy cơ phải rời San Siro ngay Hè 2014, đó là mức lương cao. Robinho đang nhận 4 triệu euro/năm, Montolivo là 3,5 triệu. Với tình hình kinh tế ảm đạm của Serie A nói chung, đó không phải khoản tiền nhỏ. Nếu BLĐ Milan cảm thấy ai không còn đóng góp được nhiều nữa, người ấy sẽ phải ra đi.

Montolivo đã có 2 năm làm mình làm mẩy ở Fiorentina, để cuối cùng cập bến San Siro vào Hè 2012 mà Milan không tốn một xu phí chuyển nhượng. Một phần nhờ vậy, Montolivo đã được nhận băng đội trưởng chỉ sau 1 năm gắn bó với San Siro, trở thành thủ quân có thâm niên thấp nhất trong lịch sử Milan.

Tuy nhiên, cũng vì chưa gắn bó sâu đậm với Milan, Montolivo hoàn toàn có thể bị hy sinh một cách dễ dàng, bởi anh chưa thể trở thành biểu tượng của đội bóng áo đỏ-đen như những Franco Baresi (15 năm thủ quân) hay Paolo Maldini (12 năm). 

Mùa 2010/11 chứng kiến sự bùng nổ của Antonio Nocerino, một trong những nhân vật quan trọng nhất trong Scudetto của Milan. Nhưng ngay sau đó anh đã dần đi vào quên lãng, cuối cùng bị đem cho West Ham mượn hồi tháng 1 vừa qua một cách không kèn không trống. Bỏ qua yếu tố hình ảnh và tầm ảnh hưởng hậu trường, Montolivo không nhỉnh hơn Nocerino là bao về vai trò chuyên môn. 

Ngoài Honda, sự xuất hiện của Essien và Taarabt (vừa ghi bàn tuyệt đẹp vào lưới Napoli) càng khiến tuyến giữa Milan càng trở nên chật chội. Việc BLĐ Milan chiêu mộ tới 3 tiền vệ cũng có nghĩa rằng họ không hài lòng với tuyến giữa hiện tại, mà Montolivo là nhân vật chính. 

Milan không tàn nhẫn với các công thần như đội bóng cùng thành phố Inter, nhưng Montolivo vẫn có thể sẽ bị tống khứ một cách… lịch sự. Đó hẳn là điều không Milanista nào mong muốn cho chàng thủ quân trẻ tuổi, lịch lãm này!

Dù có trọng trách dẫn dắt lối chơi, nhưng tới thời điểm này Montolivo đã dính tới 2 thẻ đỏ. Lần thứ nhất ở trận Milan hòa Chievo (khi ấy đứng chót bảng) 0-0, tiếp đó là việc bị truất quyền thi đấu ngay ở phút 22 trận cuối vòng bảng Champions League trước Ajax (ảnh), khiến Milan phải trầy vẩy mới có tỉ số hòa 0-0, giành vé đi tiếp.