Ancelotti có thể được mệnh danh là vua đấu cúp. HLV người Italia đã đưa Milan giành 2 Champions League, 2 siêu cúp châu Âu, 1 cúp quốc gia Italia, 1 siêu cúp quốc gia và 1 cúp vô địch thế giới các CLB. Trước đó, khi dẫn dắt Juventus, Carlo Ancelotti đã đưa “Bà đầm già” giành Intertoto Cup năm 1999. 10 năm sau, ông cũng giúp Chelsea đăng quang  siêu cúp nước Anh cùng một danh hiệu FA Cup. 

Tuy nhiên, Ancelotti chưa bao giờ được coi là HLV giỏi trong những cuộc đua đường trường. Bằng chứng là trong gần 20 năm theo nghiệp cầm quân, ông mới giành được vỏn vẹn 3 chức vô địch, với Milan (Serie A 2003/2004), Chelsea (Ngoại hạng Anh 2009/2010) và PSG (Ligue 1 2012/2013). Một trong những yếu tố căn bản khiến chiến lược gia 55 tuổi không giành nhiều thành công ở các giải vô địch quốc gia là do ông không thể đưa đội bóng mà mình dẫn dắt đủ bản lĩnh vượt qua những khúc cua quyết định của mùa giải. Thậm chí, trong nhiều trường hợp, họ còn để sảy chân trước chính những đối thủ cạnh tranh trực tiếp.


Không nói đâu xa, Real Madrid đang lâm vào tình cảnh khó khăn như vậy. Đang có lợi thế hơn 4 điểm trước đại kình địch Barcelona và 3 điểm so với “hàng xóm” Atletico Madrid trước vòng 29. Thế nhưng chỉ trong vòng 72 giờ đồng hồ, họ đã bị Barca bắn sập ngay tại Bernabeu và rồi sau đó thua đáng trách 1-2 trước Sevilla ở Sanchez Pizjuan. Vậy là từ tư thế một đội bóng có cơ hội lớn nhất đến ngôi vô địch, thầy trò Ancelotti đã rơi tự do xuống vị trí thứ 3. Dù cách đội đầu bảng Atletico Madrid có 3 điểm trong khi vẫn còn 8 vòng đấu nữa, nhưng cơ hội sửa sai của Real Madrid là rất thấp.

Trong quá khứ, HLV Ancelotti cũng không giỏi đưa những đội bóng mà ông đảm nhiệm “vượt thác hóa rồng”. Ligue 1 mùa giải 2011/2012, PSG để hòa quá nhiều trước những đối thủ đáng lẽ có thể kiếm điểm tối đa, kết cục là PSG kém Montpellier 3 điểm chung cuộc. Mùa giải 2004/2005, Milan của Ancelotti cũng để tuột tay chức vô địch vào tay Juventus. Cay đắng hơn, ở mùa giải 1999/2000, Juventus khi đó được HLV người Italia này dẫn dắt đã phải chấp nhận làm kẻ về nhì, khi kém Lazio chỉ đúng 1 điểm.

Ngay cả ở mùa bóng 2009/2010, thời điểm mà HLV Ancelotti đưa Chelsea lên ngôi vô địch cũng không thực sự quá thuyết phục. Dù họ đã đánh bại M.U (ĐKVĐ của giải khi ấy) ở cả hai lượt trận đi và về nhưng kết thúc 38 vòng đấu, khoảng cách giữa hai đội trên BXH chỉ có đúng một điểm.