Ngày 19/2/1995, Florentino Perez lần đầu tiên đứng ra ứng cử chức chủ tịch Real, song đã nhận thất bại trước người đương nhiệm Ramon Mendoza khi kém 700 phiếu. Phải tới năm 2000, với rất nhiều nỗ lực vận động hành lang cùng những hành động thực tế, người đàn ông sinh năm 1947 mới đắc cử chức chủ tịch Real khi đánh bại người đương nhiệm Lorenzo Sanz. Để có được thành công vang dội đó, Perez đã tuyên bố hùng hồn sẽ đưa ngôi sao Luis Figo của đại kình địch Barca về với sân Bernabeu.

Giữ đúng lời hứa của mình, tân chủ tịch Perez đã đưa tiền vệ người Bồ Đào Nha về với đội bóng Hoàng gia TBN, mở đầu chính sách mỗi năm mang về sân Bernabeu một ngôi sao hàng đầu thế giới, đánh dấu những thành công vang dội của đội bóng thành Madrid. Bên cạnh việc mang Figo về Real, chủ tịch Perez cũng công khai khẳng định tiền vệ này sẽ là người đầu tiên mang về Quả bóng Vàng dưới triều đại của mình.

Trong năm 2000, Figo xuất sắc giành Quả bóng Vàng, giành quả bóng Bạc là Zinedine Zidane và Shevchenko giành quả bóng Đồng.. Tuy vậy, việc Figo nhận danh hiệu cao quý đó phần lớn là nhờ những màn trình diễn ấn tượng trong màu áo Barca. Cũng ở mùa giải năm đó, Real đăng quang chức vô địch La Liga, Deportivo về thứ 2 và đại kình địch Barca cán đích ở vị trí thứ 3.

Sang năm 2001, chủ tịch Perez đưa tiếp Zinedine Zidane về với sân Bernabeu như lời đã hứa trước đó. Song, người giành giải thưởng cao quý năm đó lại là không phải là những ngôi sao mà ông đem về. Người đứng trên bục vinh quang là tiền đạo Michael Owen của Liverpool. Năm 2002, cái tên đình đám thế giới, Ronaldo "béo" được ông trùm ngành xây dựng đưa về Real sau khi có màn trình diễn chói sáng trong màu áo Inter, cuối năm đó ngôi sao người Brazil giành danh hiệu cao quý. Song cũng giống như Figo, Ronaldo "béo" giành Quả bóng Vàng phần lớn là nhờ màn trình diễn trong màu áo đội bóng thành Milan.

Danh hiệu Quả bóng Vàng tiếp tục lẩn tránh chủ tịch Perez trong những năm tiếp theo. Bắt đầu từ năm 2003, Real sa sút trên thị trường chuyển nhượng khi chính sách "Pavones y Zidanes" thất bại. Chủ tịch Perez đã sai lầm với nhiều thương vụ chuyển nhượng, mà điển hình là những cái tên Michael Owen (Quả bóng Vàng năm 2001), Jonathan Woodgate hay Robinho. Vì thế, không bất ngờ khi ông cùng những ngôi sao chưa một lần hưởng trọn niềm vui sát cánh cùng nhau tại đêm Gala trao giải Quả bóng Vàng.

Ngày 27/2/2006, Chủ tịch Perez tuyên bố từ chức cùng lời tuyên bố đội bóng cần một hướng đi mới. Như vậy, kết thúc triều đại đầu tiên, Perez có 2 lần cùng các ngôi sao của mình nhận danh hiệu cao quý cho một cầu thủ, tuy nhiên thành tích mà họ có được chủ yếu là nhờ màn trình diễn trong màu áo đội bóng khác, trước thời điểm được ông đưa về sân Bernabeu.

Ngày 14/5/2009, Perez ra tái tranh cử chức chủ tịch Real trong một cuộc họp báo tại khách sạn Ritz Madrid. Và ngày 1/6/2009 ông đã tái đắc cử cùng lời hứa sẽ tiếp tục chính sách với các Galaticos mà nhiệm kỳ đầu ông đã theo đuổi. Chỉ trong chưa 3 tháng, Real đã bỏ ra 60 triệu bảng chiêu mộ Kaka (Milan), 80 triệu bảng cho Ronaldo (M.U), 30 triệu bảng cho chữ ký của Karim Benzema (Lyon), 30 triệu bảng cho Xabi Alonso (Liverpool) và 12 triệu bảng cho Raul Albiol (Valencia).

Kaka là cái tên từng giành Quả bóng Vàng năm 2007, trong khi Ronaldo có vinh dự này năm 2008. Tuy vậy, những sự tăng cường mạnh mẽ của ông trùm ngành xây dựng đã không mang lại nhiều tín hiệu tích cực khi liên tiếp núp bóng một cỗ máy chiến thắng mang tên Barca. Trong khi những ngôi sao ông mang về đều tỏ ra lép vế trước một Lionel Messi hoàn hảo tới từng chi tiết.

4 năm miệt mài đầu tư, 4 năm mỏi mòn ngóng trông, Real cũng đã có được 1 chức vô địch La Liga. Và quan trọng hơn, Chủ tịch Perez đã có thể nở nụ cười chiến thắng trước người đồng cấp Sandro Rosell bên phía Barca khi đã cùng Ronaldo nâng cao danh hiệu Quả bóng Vàng FIFA 2013 trong đêm Gala tại Zurich đêm thứ Hai vừa qua.

Sau những nỗ lực và cố gắng, rõ ràng Florentino Perez xứng đáng nhận một giải thưởng cá nhân. Trong ngày vui của Cris Ronaldo, không ít người có quan điểm rằng, Perez cũng xứng đáng được tặng một Quả bóng vàng như thế...