Tiền vệ người Argentina cập bến Real từ Benfica vào tháng 5/2010, chỉ vài tuần trước khi Jose Mourinho được bổ nhiệm chính thức cho vị trí HLV trưởng Real Madrid. Chính Mourinho là người đã tạo cảm hứng cho Di Maria với 2 mùa giải đầu bùng nổ với 15 đường kiến tạo, giúp Real thống trị La Liga ở mùa giải 2011/12.

Tuy nhiên, sau khi Mourinho rời Real và Ancelotti lên thay, Di Maria dường như không còn giữ được mình, nhất là khi Real vừa có thêm bản hợp đồng bom tấn Gareth Bale, người được cho là sẽ trực tiếp đẩy số 22 của Real lên băng ghế dự bị. Dù đã được ra sân 14/16 trận từ đầu mùa, nhưng chỉ 10 trận trong số đó Di Maria được xuất phát ở đội hình chính thức. Cơ hội của tiền vệ này sẽ càng ít đi khi Bale trở lại sau chấn thương.

Dù khẳng định không có bất kỳ vấn đề gì với HLV trưởng Ancelotti, song Di Maria cũng không quên những sự giúp đỡ của Mourinho cho sự nghiệp cầu thủ của anh. “Ông ấy đã giúp tôi trưởng thành lên rất nhiều và khiến tôi đa năng hơn trên sân. Những bài học về sự hy sinh của bản thân cho lợi ích chung của đội bóng như việc một tiền đạo cũng có thể lao về phòng ngự, hay không được ngơi nghỉ khi đối thủ còn đang tấn công, là rất đáng quý với tôi", Di Maria chia sẻ.

Tương lai của Di Maria tại sân Bernabeu đang rất lung lay khi có nhiều nguồn tin anh sẽ ra đi ngay trong tháng Giêng tới. Tuy nhiên, chủ tịch Florentino Perez đã bác bỏ điều này: “Chúng tôi chưa nhận được bất kỳ lời đề nghị vào về trường hợp của Di Maria. Tất cả chỉ là những tin đồn thất thiệt. Chừng nào chưa có những thông tin chính thức, cậu ấy vẫn ở lại với chúng tôi.”