1. Mùa hè năm 1997, một phái đoàn của CLB Sporting Lisbon trong đó có HLV khi đó là Leonel Pontes đã di chuyển tới thành phố biển Madeira để thuyết phục cầu thủ nhí 12 tuổi Ronaldo đến thủ đô Lisbon thử việc. Ngay lập tức, Ronaldo đồng ý và Sporting chỉ mất 22.000 euro phí đào tạo để mang anh về CLB.

2. Sáu năm sau đó, Ronaldo được đôn lên đội hình chính. Anh được tung ra sân trong chiến thắng 3-1 trước M.U của HLV Alex Ferguson và chiến lược gia người Scotland đã kết tài năng của anh khi bỏ ra số tiền 12 triệu bảng để mang anh về Old Trafford, năm đó Ronaldo vừa tròn 18 tuổi.

3. Tháng 5/2004, Ronaldo có danh hiệu đầu tiên khi cùng M.U đánh bại Milwall 3-0 trong trận chung kết FA Cup.

4. Thành công cùng M.U, nhưng Ronaldo đã trải qua một kỳ EURO đáng quên khi ĐT Bồ Đào Nha bị Hy Lạp đánh bại trong trận chung kết.

5. Hai năm sau, Ronaldo dẫn dắt ĐTQG đánh bại ĐT Anh ở tứ kết World Cup 2006. Trận đấu này khiến anh mất điểm trong mắt các CĐV xứ sương mù khi gián tiếp gây nên chiếc thẻ đỏ của người đồng đội trong màu áo M.U, tiền đạo Wayne Rooney.

6. Ronaldo ghi bàn ở những phút cuối vào lưới Fulham trên sân Craven Cottage tháng 2/2007 qua đó mở cánh cửa giúp M.U lên ngôi vô địch mùa giải 2006/07, đó cũng là chức vô địch Anh đầu tiên của Ronaldo.

7. Mùa giải 2007/08, Ronaldo lập kỷ lục về số bàn thắng tại Premier League trong 1 mùa giải với 31 lần lập công, giúp Quỷ đỏ bảo vệ thành công danh hiệu vô địch.

8. Tháng 1/2008, Ronaldo tạo nên một siêu phẩm đá phạt trong trận đấu với Portsmouth khiến thủ môn David James không có bất cứ phản xạ nào.

9. Tháng 4/2008, Ronaldo cùng đồng đội làm nên chiến thắng kinh hoàng 7-1 trước AS Roma tại tứ kết Champions League trên sân Old Trafford.

10. Mặc dù đá hỏng quả phạt 11m trong trận chung kết Champions League năm 2008, song Ronaldo vẫn nâng cao chức vô địch.

11. Tháng 1/2009, với những thành công vang dội cùng M.U, Ronaldo đã lần đầu tiên nhận danh hiệu Quả bóng Vàng FIFA sau khi đánh bại Lionel Messi và Fernando Torres.

12. Dù M.U không thể bảo vệ chức vô địch Champions League, song siêu phẩm của anh vào lưới Arsenal ở trận bán kết chắc chắn sẽ được nhiều người nhắc đến.

13. Tháng 6/2009 Ronaldo trở thành cầu thủ đắt giá nhất thế giới khi chuyển từ M.U sang Real với mức phí 85 triệu bảng.

14. Tháng 7/2009, Ronaldo ra mắt NHM Real trên sân Bernabeu và thêm một kỷ lục nữa được xác lập khi 82.000 chỗ ngồi đã chật kín người.

15. Tháng 9/2009, ở trận đấu đầu tiên cho Real, Ronaldo chỉ mất 2 phút có mặt trên sân để lập siêu phẩm bằng pha đi bóng tốc độ từ giữa sân, vượt qua nhiều cầu thủ Villarreal và dứt điểm ghi bàn.

16. Villarreal tiếp tục trở thành nạn nhân của Ronaldo vào tháng 2/2010 khi Ronaldo đá phạt tuyệt đẹp ghi bàn trong chiến thắng 6-2.

17. Tháng 4/2011, Ronaldo có chức vô địch đầu tiên cùng Real khi đánh bại Barca 1-0 trong trận chung kết cúp nhà Vua.

18. Sau sự ra đi của huyền thoại Raul khi mùa giải 2010/11 kết thúc, Ronaldo đã kế thừa chiếc áo số 7 của "Chúa nhẫn" và tiếp tục hành trình xô đổ mọi kỷ lục mà cựu đội trưởng của Los Blancos từng xác lập.

19. Mùa giải 2011/12, Ronaldo ghi 46 bàn thắng (kém Messi 4 bàn) và có chức vô địch La Liga đầu tiên cùng Real với số điểm 100.

20. Năm 2012, Ronaldo trở thành cầu thủ đầu tiên ghi bàn ở 6 trận El Clasico liên tiếp, bất chấp việc anh vẫn bị chỉ trích không phải là ngôi sao của những trận đấu lớn.

21. Lần đầu tiên trở lại Old Trafford thi đấu trận chính thức tại tứ kết Champions League. Anh ghi bàn vào lưới đội bóng cũ và giúp Real có mặt tại bán kết.

22. Giữa mùa giải 2013/14, Ronaldo ghi cả 4 bàn vào lưới Thụy Điển giúp Bồ Đào Nha vượt qua vòng play-off giành tấm vé dự World Cup 2014 (thắng 1-0 lượt đi, 3-2 lượt về).

23. Tháng 1/2014, Ronaldo lần thứ 2 trong sự nghiệp giành danh hiệu Quả bóng Vàng FIFA.

24. Tháng 5/2014, Ronaldo ghi siêu phẩm vào lưới Valencia.

25. Với 31 bàn thắng ở mùa giải 2013/14, Ronaldo lần thứ 3 nhận danh hiệu Chiếc giày Vàng châu Âu (chia sẻ cùng Luis Suarez).

26. Tháng 3/2014, Ronaldo lập cú đúp giúp Real đánh bại Schalke với tổng tỷ số 9-2 tại vòng 1/8 Champions League.

27. Ronaldo tiếp tục lập cú đúp giúp Ronaldo đánh bại Bayern Munich với tổng tỷ số 5-0 sau 2 trận bán kết.

28. Bàn thắng trên chấm 11m ở trận chung kết Champions League với Atletico đã giúp Ronaldo lập kỷ lục ghi 17 bàn thắng, quan trọng hơn anh cùng Real hoàn tất giấc mơ Decima.

29. Tháng 11/2014, Ronaldo ghi 4 bàn vào lưới Elche trong chiến thắng 5-1. Trước đó, CR7 cũng lập hat-trick trong chiến thắng kinh hoàng 8-2 của Real trước Deportivo. Ronaldo đã có 288 bàn thắng sau 277 trận cho Los Blancos.

30. Tháng 1/2015, Ronaldo bảo vệ thành công danh hiệu Quả bóng Vàng FIFA.