Ray Wilkins bắt đầu sự nghiệp quần đùi áo số của mình tại đội bóng thành London. Ông nhanh chóng khẳng định tài năng của mình khi mới 18 tuổi, Wilkins đã trở thành đội trưởng của The Blues và giúp đội bóng lên hạng nhất – giải đấu cao nhất của nước Anh khi ấy. 

Tuy nhiên, đến năm 1979, khi Chelsea phải xuống hạng một lần nữa thì sự ra đi của những trụ cột như Wilkins là điều không tránh khỏi. M.U đã nhanh tay giành lấy chữ ký của cầu thủ này với giá 800 ngàn bảng. Đến năm 1983, Wilkins đã cùng M.U giành FA Cup. 

Veron là một trong những tiền vệ công xuất sắc nhất thế giới trong lịch sử. Thế nhưng việc chọn đến M.U lại trở thành sai lầm tệ hại đẩy sự nghiệp của Veron sang bên kia sườn dốc. 

Được kỳ vọng trở thành mắt xích quan trọng trong lối chơi của M.U, vậy bản hợp đồng trị giá lên đến 28,1 triệu bảng (kỷ lục nước Anh năm 2001) lại không chứng tỏ mình có giá đến như thế. 

Không thể thích nghi với lối đá của M.U, sau 2 mùa, Veron đã chia tay Nhà hát của những giấc mơ để gia nhập Chelsea với giá 15 triệu bảng. Tuy nhiên, La Brujita (biệt danh của Veron - phù thủy nhỏ) cũng chẳng đem lại phép màu gì cho The Blues. Veron sau đó được đem cho mượn ở Inter và hiện tại đã trở lại đội bóng đầu tiên anh khởi nghiệp, Estudiantes.

Năm 1995, Sir Alex quyết định thay máu đội hình. Để tạo điều kiện cho một thế hệ mới trình làng với Beckham, Paul Scholes, anh em nhà Neville, Sir Alex đã không ngần ngại loại những công thần như Paul Ince, Andrei Kanchelkis và cả Mark Huges ra khỏi kế hoạch của ông. 

Mark Huges sau đó chuyển đến thi đấu cho Chelsea sau khi đội bóng thành London trả giá 1 triệu bảng. Thế nhưng, đây hóa ra lại là một bản hợp đồng có lãi khi trong 3 mùa giải liên tiếp có sự phục vụ của Mark Huges, Chelsea đã giành lần lượt giành cúp FA, cúp liên đoàn và Uefa Cup.

Khác với những bản hợp đồng trên, thủ thành người Australia đã không để lại được chút ấn tượng gì ở cả Chelsea lẫn Man Utd. Được nhắm để thay thế Schmeichel, nhưng Bonish lại không đáp ứng được sự kỳ vọng. Anh nhanh chóng phải khăn gói khỏi Old Trafford để chuyển đến Chelsea, sau khi đội bóng áo đỏ có được chữ ký của thủ thành Barthez.Tuy nhiên, khi đến với Chelsea, thủ thành này cũng chỉ được ra sân có 7 lần. 

Tính từ thương vụ Veron, đã gần 1 thập kỷ M.U và Chelsea mới có thêm một bản giao kèo đình đám. Việc trở thành đối trọng trong cuộc đua đến chức vô địch khiến cho hai bên không muốn bán cho nhau những cầu thủ của mình.

Trong hoàn cảnh M.U gần như không còn cơ hội bám đuổi top đầu, cộng thêm Mata muốn ra đi, Chelsea mới quyết định nhả tiền vệ người Tây Ban Nha. Thế nhưng, mức giá để có được chữ ký của cầu thủ 25 tuổi này cũng chẳng hề rẻ: 37,5 triệu bảng. Con số trên đồng nghĩa với việc Mata trở thành bản hợp đồng đắt giá nhất trong lịch sử M.U.