Loftus-Cheek được đánh giá là tài năng triển vọng nhất của lò đào tạo Chelsea kể từ trường hợp của John Terry. Từ lúc ra mắt đội 1 vào năm 2014, tiền vệ 20 tuổi này đã có được 13 lần ra sân cho The Blues.
Tuy nhiên, hợp đồng hiện tại của Loftus-Cheek sẽ đáo hạn sau mùa Hè 2016. Bị giam cầm quá nhiều trên ghế dự bị, Loftus-Cheek tỏ ra không hài lòng và nhiều lần khiến The Blues điên đầu. Chelsea đã phải rất cố gắng trong việc thuyết phục Loftus-Cheek gia hạn và đến giờ mới thu được thành quả. Anh đã ký vào hợp đồng mới có thời hạn 5 năm với CLB chủ quản, kéo dài đến tận mùa Hè 2021.
Trong ngày trọng đại của mình, Loftus-Cheek đã không giấu được cảm xúc: "Tôi rất vui mừng vì đã gia hạn thành công với Chelsea. Mục tiêu của tôi trong thời gian tới là nỗ lực tập luyện để có thể khẳng định được bản thân trên đội 1. Bản hợp đồng này vô cùng ý nghĩa khi nó thể hiện CLB tin tưởng và kỳ vọng nhiều ở tôi".
Loftus-Cheek chơi rất chững chạc ở tuổi 20
"Đội bóng đã cho tôi rất nhiều kể từ khi tôi có mặt tại đội U8. Do đó, tôi rất muốn cống hiến sức mình trên sân cỏ để đền đáp tâm huyết đó", tiền vệ có 8 lần chơi cho U21 Anh cho biết.
Cũng trong đợt gia hạn này, Chelsea đã giữ chân thành công hậu vệ trẻ Dion Conroy đến năm 2018.