Hôm 1/12, trên trang cá nhân Twitter và Instagram, tay vợt Bulgaria đã tuyên bố công khai mối quan hệ tình cảm với Lolita Osmanova - CEO của tạp chí thời trang xa xỉ danh tiếng Luxury International Magazine.
Lolita Osmanova, 25 tuổi, cũng chính là con gái của tỷ phú Nga, Eldar Osmanov - đồng sáng lập và sở hữu một tập đoàn năng lượng lớn tại quốc gia này. Hai năm trước, Lolita Osmanova đã chấm dứt cuộc hôn nhân kéo dài một năm rưỡi với chồng cũ Gaspar Avdolyan.
Sau những mối tình mặn nồng với các chị lớn tuổi, như "Búp bê Nga" Maria Sharapova hơn bốn tuổi và gần nhất là Nicole Scherzinger - cựu ca sỹ nhóm nhạc Pussycat Dolls hơn 13 tuổi, "phi công trẻ" Grigor Dimitrov cuối cùng đã chọn người yêu trẻ hơn mình và mở ra một chương tình sử mới sau những tháng ngày độc thân.
Ở mùa giải 2020 vừa qua, Grigor Dimitrov chơi 11 giải, trong đó gần nhất là giải ATP 500 tại Vienna - nơi anh dừng bước ở tứ kết sau khi thua Daniel Evans. Tay vợt 29 tuổi kết thúc năm trong top 20 thế giới với vị trí số 19 trên bảng xếp hạng ATP, và thắng 18/29 trận đã chơi.
Thứ hạng tốt nhất Grigor Dimitrov từng đạt được là số ba thế giới vào tháng 11/2017. Tính đến nay, "Tiểu Federer" đã giành được tám danh hiệu ATP, trong đó có một Masters ở Cincinnati năm 2017 và chức vô địch ATP Finals 2017. Thành tích Grand Slam tốt nhất của Grigor Dimitrov là ba lần vào đến bán kết.