Khi còn là cầu thủ, Montella đã trải qua mùa giải đỉnh cao trong màu áo Sampdoria mùa 1998/99 khi chơi phía trên một trong những hộ công “quái dị” nhất lịch sử bóng đá Ariel Ortega. Sau đó, những ngày tháng đẹp nhất nhất sự nghiệp trong màu áo AS Roma của Montella cũng tới với hộ công là Francesco Totti, song khi dẫn dắt Milan, Montella lại lạnh nhạt với vị trí này.

Giacomo Bonaventura là người được cho là thích hợp nhất để chơi ở vị trí hộ công, song dường như những thành tích yếu kém của hai “triều đại” Inzaghi và Mihajlovic (đều sử dụng hộ công) đã khiến Montella không đi vào vết xe đổ ấy. Bonaventura giờ được Montella bố trí chơi rộng, tạo điều kiện để chủ động cầm bóng, kiến tạo trong 3/4 chiều dài sân đấu, thay vì chỉ 1/4 như vị trí hộ công (trequartista). Tại Italia, vị trí của Bonaventura được gọi là “Jolie”. Cách sắp xếp này đã tạo ra những hiệu quả rõ rệt khi Bonaventura tạo ra được những khác biệt trong thế trận Milan bị ép.

Trận derby với Inter cuối tuần vừa rồi là một ví dụ điển hình. Tuyến giữa của Milan trong hiệp 1 đã không thể đối phó được Inter tràn đầy sức lực, nhưng chỉ cần sự thanh thoát cùng kỹ thuật của Bonaventura ở phần sân nhà, Milan luôn tìm ra cách phản công bằng những pha thoát đi rất nhanh của cựu tiền vệ Atalanta.

Với kinh nghiệm chơi phía trên những hộ công xuất sắc trong nhiều năm, Montella rõ ràng hiểu làm cách nào để phát huy tối đa sức mạnh của vị trí đòi hỏi rất nhiều kỹ chiến thuật này. Sau cùng, Tiểu phi cơ đã quyết định khai tử vị trí ấy tại Milan. Và rõ ràng với thành tích tốt vào lúc này, Montella chứng minh mình hoàn toàn đúng với quyết định dũng cảm đó.