Đống tro tàn ở Bergarmo
Ngày 22/12/2019 là một trong những bước ngoặt lịch sử với Milan. Pioli khi đó lên nắm quyền được 2 tháng rưỡi, tiếp nhận đội bóng từ người tiền nhiệm Giampaolo, một tập thể non trẻ, thiếu chắc chắn và chưa tạo được dấu ấn đáng kể. Milan thua thảm Atalanta 0-5 và ông thuyết phục BLĐ tăng viện trong kỳ CNMĐ với 2 lão tướng: Ibrahimovic và Kjaer để tạo nên xương sống mới. Công lớn của ông là bố trí các cầu thủ chủ chốt vào đúng vị trí để phát huy tối đa khả năng: Calhanoglu đá tiền vệ công, Kessie lùi xuống hợp cùng Bennacer thành cặp tiền vệ trung tâm, Rebic và Saelemekers trở thành 2 tiền đạo cắm hỗ trợ cho Ibra.
Mũi khoan kép: Calhanoglu và Brahim Diaz
Cuối mùa 2020/21, Milan chiến đấu quyết liệt cho một vị trí trong Top 4. Cơ hội
