Nesta khởi nghiệp HLV vào năm 2016 khi dẫn dắt Miami FC của Mỹ. Sau một thời gian ngắn tích lũy kinh nghiệm, cựu ngôi sao của Milan và ĐT Italia trở về quê hương. Mùa 2018/19, anh được bổ nhiệm làm HLV trưởng Perugia. Nesta đã đưa đội bóng này kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 8 tại Serie B mùa trước, qua đó giành vé đá vòng play-off thăng hạng. Đó là thành tích khá ổn của Nesta. Tuy nhiên, ở vòng play-off, Perugia của Nesta đã thua Hellas Verona 1-4. Thất bại đậm đà này cùng với việc không hoàn thành nhiệm vụ đưa Perugia thăng hạng khiến Nesta quyết định chia tay CLB vào cuối tháng 5. 

Chỉ 1 tháng sau, đến hôm qua Nesta đã nhận được công việc mới. Anh chính thức được bổ nhiệm làm tân HLV trưởng của Frosinone trong bản hợp đồng có thời hạn 2 năm. Đội bóng này mùa trước còn chơi ở Serie A. Nhưng mùa giải tới sẽ bắt đầu ở Serie B do phải xuống hạng. 

“Hạnh phúc và bắt đầu một cuộc phiêu lưu mới”, trang chủ của Nesta thông báo ngắn gọn việc anh trở thành nhà cầm quân của Frosinone. Vậy là Nesta một lần nữa sẽ làm việc tại Serie B. Giấc mơ được ngồi trên ghế HLV một đội bóng ở Serie A của anh vẫn chưa thành. Nhưng không sao cả. Điều quan trọng là Nesta tiếp tục có cơ hội được làm HLV. Hành trình lên Serie A của huyền thoại một thời đang đầy gian nan. Nhưng Nesta hiểu rằng mình không cô đơn. Bởi anh không phải là người duy nhất trong thế hệ vàng vô địch World Cup 2006 đang đi trên con đường HLV đầy gập ghềnh đó. 

Đúng vậy, Nesta không cô đơn. Bởi những đồng đội từng vô địch World Cup với anh năm 2006 cũng đang có rất nhiều người gặp khó trong sự nghiệp cầm quân. 

Đội trưởng Fabio Cannavaro là ví dụ. Trung vệ huyền thoại này khởi nghiệp HLV từ năm 2013. Tuy nhiên, sau 6 năm Cannavaro chẳng có thành tích gì đáng kể. Anh hầu hết làm việc ở những CLB tại Trung Quốc. Còn hiện tại, Cannavaro đang dẫn dắt Quảng Châu Hằng Đại. Tuy nhiên, thành tích của đội bóng này dưới thời Cannavaro cũng chẳng khá khẩm gì. 

Gennaro Gattuso khá hơn Nesta và Cannavaro khi có quãng thời gian hơn 1 năm được hít thở bầu không khí Serie A trên ghế HLV của Milan. Tuy nhiên, Gattuso cũng vừa từ chức khi mùa bóng 2018/19 kết thúc, sau khi thất bại trong việc đưa Rossoneri giành vé dự Champions League. 

Alberto Gilardino và thủ thành Marco Amelia giờ đang lần lượt dẫn dắt Rezzato và Lupa Roma. Đó chắc chắn là những CLB mà nhiều người mới lần đầu tiên nghe thấy. Bởi đơn giản là họ đang chơi bóng ở... Serie D. Còn rất nhiều những người hùng World Cup 2006 nhưng có số phận hẩm hiu trên ghế HLV như Mauro Camoranesi, người hiện đang thất nghiệp sau khi có quãng thời gian làm HLV của Tapachula, đội bóng chơi ở giải hạng Nhì Mexico. Simone Barone làm HLV đội trẻ Sassuolo. 

Pippo Inzaghi từng có thời gian dẫn dắt Milan rồi sau đó là Bologna ở Serie A nhưng đều không thành công. Massimo Oddo hiện vừa mới được bổ nhiệm làm HLV Perugia, thay thế chính Nesta. Và dĩ nhiên sẽ bắt đầu mùa bóng mới ở Serie B. 

Trường hợp ngoại lệ hiếm hoi đang có được thành công trong nghề HLV là Fabio Grosso. Hè 2018, Grosso trở thành HLV trưởng của Hellas Verona. Mùa bóng vừa qua, cựu hậu vệ trái này đã cùng đội bóng này xuất sắc giành quyền thăng hạng lên chơi ở Serie A trong mùa giải tới. Tại World Cup 2006, Grosso là phát hiện lớn nhất của Azzurri. Anh chơi cực hay và đồng thời là người sút thành công quả penalty quyết định đưa Italia lên đỉnh thế giới. Bây giờ, nhiều tifosi đang chờ đợi Grosso sẽ tiếp tục là phát hiện mới trên băng ghế HLV ở Italia, sau thành công ban đầu với Hellas Verona. 

13 năm sau chức vô địch World Cup, những anh hùng năm xưa vẫn tỏ ra rất chậm thích nghi với cuộc sống mới trên ghế chỉ đạo. Từng có những Mancini, Capello, Ancelotti, Conte là cựu tuyển thủ thành công trên ghế chỉ đạo trong 30 năm qua. Conte từng vô địch Premier League với Chelsea ngay mùa đầu tiên. Hay Mancini giờ đang là HLV trưởng của đội tuyển Italia. Capello và Ancelotti nằm trong số những nhà cầm quân hay nhất châu Âu thuộc thế hệ trước. Tuy nhiên, những cái tên này vẫn là quá ít ỏi so với một loạt HLV xoàng, không tương xứng với danh tiếng của họ thời còn là cầu thủ như Nesta, Inzaghi hay Oddo...