Sự nhọc nhằn là hình ảnh mà Milan thể hiện trong suốt hơn 2 tháng qua. Hôm 9/2, họ đánh bại Bologna 1-0 dù có tới 2 cầu thủ phải nhận thẻ đỏ. Hay mới nhất, Rossoneri đã chơi tệ trước Lazio ở Olimpico. Họ bị Lazio dồn ép liên tục và cũng chỉ may mắn mới có bàn gỡ hòa do công Suso ở phút cuối. Milan ngày càng vật vã, khổ sở đi góp nhặt từng điểm số. 

Sự ra sút ở Rossoneri là điều nhận thấy rõ kể từ sau khi họ bất ngờ vượt qua Juventus để giành Siêu Cúp Italia hồi cuối tháng 12. Trong 7 trận gần nhất trên mọi đấu trường, Milan chỉ giành đúng 1 chiến thắng, nhận 3 thất bại. Ngay cả việc được chơi ở San Siro cũng không giúp đội quân của HLV Vincenzo Montella tự tin hơn chút nào. 5 trận gần nhất được đá trên sân nhà, Milan chỉ thắng 2 nhưng đã thua 2 trận liên tiếp gần nhất. Họ đã để Atalanta cầm hòa 0-0 và cũng chỉ may mắn thắng được đội bóng cực yếu là Crotone 2-1 ở những phút cuối trận hôm 4/12. 

Thực ra, chất lượng đội hình của Milan thời điểm này là khá tệ. So với Inter, Napoli, Juventus, Roma, Rossoneri là đội có chất lượng đội hình kém cỏi nhất. Bởi vậy, việc Milan tới thời điểm này vẫn chỉ đứng thứ 7 và chơi rất phập phù là điều dễ hiểu. 

Mọi chuyện sẽ càng khó khăn hơn nữa cho Milan khi đêm nay đội hình đã lởm khởm của họ còn vắng rất nhiều trụ cột vì chấn thương và treo giò. Giacomo Bonaventura, tiền vệ hay nhất của Milan không thể ra sân. Đau đầu nhất là ở hàng thủ khi Montella vắng cùng lúc 3 ngôi sao là De Sciglio, Luca Antonelli và Alessio Romagnoli. Với hàng thủ siêu chắp vá, Milan phải nhờ tới tài năng của Donnarumma mới chỉ nhận 1 bàn thua trước Lazio. Tuy nhiên, thủ thành trẻ này không thể trận nào cũng sắm vai đấng cứu thế. Tóm lại, Milan tiếp đón Fiorentina trong hoàn cảnh kiệt quệ cả về nhân sự lẫn sức mạnh. 

Trong khi đó, La Viola lại rất tự tin. Họ đã thắng 2 trận liên tiếp, không để thủng lưới bàn nào. Trên sân khách, Fiorentina cũng thắng 3/5 trận gần nhất. San Siro cũng chẳng khiến Fiorentina lo ngại khi họ thắng tới 3, chỉ thua 1/5 lần gần nhất tới đá trên sân Milan. La Viola cũng có đầy đủ những quân bài tốt nhất. HLV Paulo Sousa cùng các học trò đã sẵn sàng nhấn chìm Milan ngay ở San Siro.