Khi kỳ chuyển nhượng Hè 2017 khép lại, Montolivo là người thiệt thòi nhiều nhất. Băng thủ quân của anh bị tước để trao cho tân binh Leonardo Bonucci, cầu thủ được xem là có tố chất thủ lĩnh cao hơn, lại đang ở đỉnh cao sự nghiệp, có uy tín lớn. Trên sân, vị trí của Montolivo bị đe dọa bởi sự xuất hiện của Lucas Biglia, tiền vệ mà cựu HLV Vincenzo Montella đã đòi mua bằng được. 

Ở tuổi 32, lại gặp phải những trở ngại lớn như thế, nhưng Montolivo đã phản ứng rất mạnh mẽ. Dù nhường băng thủ quân cho Bonucci, nhưng trên thực tế cựu hậu vệ Juventus đã không làm tốt vai trò thủ lĩnh như Montolivo, đã vậy về chuyên môn cũng chưa tìm lại được đúng đẳng cấp của anh. Sức ép trên vai Biglia nhẹ hơn Bonucci, sự thực tiền vệ người Argentina đã trở thành một phần quan trọng của đội, nhưng anh lại hay bị chấn thương hành hạ. 

Montolivo sang Milan khi 27 tuổi, mất 1 năm để trở thành tân thủ quân của Rossoneri. Dù chưa bao giờ được xem là một ngôi sao xuất chúng của sân San Siro, nhưng Montolivo luôn là 1 trong những người đóng góp nhiều nhất nhờ sự bền bỉ, trầm lặng nhưng rất hiệu quả. 

Hãy nhớ lại mùa trước, khi Montolivo phải nghỉ thi đấu hơn 6 tháng vì chấn thương nặng, Milan và cả ĐT Italia từng khổ sở như thế nào. Bây giờ, sức sống mãnh liệt đang giúp tiền vệ lão tướng này duy trì sự nghiệp, đồng thời đẩy cả đội bóng đầy nhọc mệt tiến lên. 

Montolivo chưa bao giờ tuyên bố giã từ ĐT Italia, nhưng có thể nhận định rằng sự nghiệp quốc tế của anh xem như đã chấm dứt sau khi Azzurri trượt ngã ở vòng loại World Cup 2018. Giải đấu lớn tiếp theo của ĐT Italia là VCK EURO 2020, khi ấy Montolivo đã 35 tuổi, rất khó có thể đáp ứng được yêu cầu về chuyên môn. 

Bây giờ, Montolivo chỉ còn dành thời gian và tâm trí cho duy nhất Milan. Đây cũng có thể xem là thuận lợi cho Montolivo trong việc tiếp tục duy trì vai trò đầu tàu trên thực tế của Rossoneri. Những năm cuối ở Fiorentina, Montolivo đã kiên quyết từ chối gia hạn bất chấp sự đe dọa từ BLĐ La Viola để tiện chuyển sang Milan vào Hè 2012. Có thể thấy tình cảm mà Montolivo dành cho đội chủ sân San Siro là không nhỏ. 

Montolivo chưa bao giờ nghĩ rằng anh đến Milan để giành lấy băng thủ quân. Nhưng nếu những gì đang xảy ra không được cải thiện, Bonucci vẫn không tỏa sáng, đồng thời rất có thể sẽ bị đem bán để trang trải nợ nần, băng thủ quân chắc chắn sẽ trở lại với Montolivo. 

Montolivo không thể trở thành huyền thoại như những Franco Baresi hay Paolo Maldini, cũng không được đánh giá cao bằng các tiền vệ tài hoa trước kia như Carlo Ancelotti hay Demetrio Albertini. Nhưng Montolivo sẽ được Milanista nhớ đến như một vị thủ lĩnh trung thành, tận tụy trong những năm tháng gian nguy nhất của đội quân áo đỏ-đen!