Vòng áp chót Serie A mùa giải 2000/01, Roma hành quân đến San Paolo với mục tiêu thắng để vô địch sớm 1 vòng, còn Napoli đang nỗ lực trụ hạng. Khi được hỏi về cảm nghĩ, tiền đạo Montella trả lời một cách lạnh nhạt: “Xin lỗi Napoli, nhưng chúng tôi không muốn chờ thêm nữa để vô địch”. 

Trận đấu hôm ấy hòa 2-2, Roma phải chờ thêm 1 tuần để đăng quang, còn Napoli cũng chỉ rớt hạng ở vòng chót. Nhưng Montella bị các CĐV Napoli căm ghét vì câu phát biểu ấy.

Trong cuộc khủng hoảng tương lai của thủ môn Gianluigi Donnarumma hồi mùa Hè 2017, chính HLV Montella đã lái xe tới tận nhà gặp phụ huynh của Gigio, dùng tình cảm đồng hương của những người Napoli để thuyết phục thủ môn trẻ này ở lại.

Montella phải chống lại Napoli là định mệnh. Năm ngoái, trận thua đầu tiên của Milan-Montella cũng là trước Napoli tại sân San Paolo với tỷ số 2-4, trong trận cầu Milan đã nhận tới 2 thẻ đỏ. Trước đó, danh hiệu lớn nhất mà Tiểu phi cơ từng bỏ lỡ cũng bởi tay Napoli, khi Fiorentina của ông thua 1-3 trong trận chung kết Coppa Italia 2013/14.

HLV Montella chỉ tạm an toàn sau khi Milan thắng Sassuolo 2-0 ở vòng trước. Nếu Milan lại nhận thảm bại ở San Paolo đêm nay, ghế của Tiểu phi cơ rất có thể sẽ lại bị đá văng đi. Nếu kịch bản ấy xảy ra, mối duyên giữa Montella và Napoli đúng là định mệnh đầy đắng cay!