Được Milan mang về với giá 20 triệu euro, cùng niềm hy vọng lớn lao về một thế hệ cầu thủ Italia mới tại San Siro bên cạnh Alessio Romagnoli, nhưng những gì Bertolacci thể hiện tại mùa vừa rồi chỉ đơn giản là nỗi thất vọng. Cựu tiền vệ Genoa và Roma không thể cạnh tranh nổi vị trí với Giacomo Bonaventura, Juraj Kucka hay Riccardo Montolivo. Thi thoảng lại dính chấn thương, khiến người tiền nhiệm Sinisa Mihajlovic rất khó khăn trong việc tận dụng tài năng của Bertolacci.

Vị trí tiền vệ trụ của bóng đá Italia trong suốt 20 năm qua không có quá nhiều cái tên kiệt xuất. Người Italia có thể tự hào vì Roberto Baggio trên hàng công, vì Paolo Maldini, Fabio Cannavaro ở hàng phòng ngự, vì Gianluigi Buffon trong khung gỗ, và gần nhất là Andrea Pirlo với vị trí danh bất hư truyền: regista (tiền vệ kiến thiết lùi sâu), thì tại vị trí tiền vệ phòng ngự, những người xuất sắc nhất cũng chỉ là Dino Baggio, Luigi Di Biagio hay Daniele De Rossi.

Những cái tên này không mang nhiều hào nhoáng như các đồng nghiệp, nhưng luôn đóng vai trò bản lề trong những thành công (dù ít hay nhiều) của bóng đá Italia. Dino Baggio tung cú sút xa tung lưới Tây Ban Nha tại World Cup 1994, Luigi Di Biagio tạo ra tấm khiên phòng ngự bất tử tại EURO 2000 trước Hà Lan, De Rossi hay gần nhất là Marco Parolo đều tỏa sáng tại EURO 2012 cũng như EURO 2016.

Bertolacci cần nhìn vào những tấm gương ấy để biết được bản thân cần hướng tới điều gì trong mùa giải mới. Đó sẽ không phải là ánh hào quang của những bàn thắng, không phải những hình ảnh đẹp đẽ xuất hiện trên các màn hình lớn sau trận. Bertolacci cần lui về sâu hơn, đảm nhiệm vai trò của một người hùng thầm lặng tại Milan lúc này. Đó là yếu tố tiên quyết để anh, cũng như chính Milan vươn mình tới với thứ bóng đá đỉnh cao bậc nhất.