Mastour là bằng chứng cho thấy bóng đá không thể nói trước điều gì. Từng được đánh giá có thể trở thành một trong những cầu thủ xuất sắc nhất thế giới ngay ở tuổi 14 khi video khoe kỹ năng chơi bóng của anh được hàng triệu lượt xem trên YouTube.
Nhưng rốt cuộc, tài năng của Mastour cũng chỉ dừng lại ở mức ngôi sao mạng xã hội. Cầu thủ sinh năm 1998 được lên đội 1 Milan khi Clarence Seedorf cho anh vào danh sách thi đấu trận đấu cuối mùa 2013/14. Nếu được ra sân, Mastour đã có thể trở thành cầu thủ trẻ tuổi nhất từng thi đấu cho Milan nhưng rốt cuộc anh ngồi ngoài cả 90 phút.
Sau đó, Mastour được đem cho Malaga và PEC Zwolle mượn trong 2 mùa gần nhất nhưng tất cả những gì anh có chỉ là... 7 phút thi đấu cho cả 2 đội bóng. Quá thất vọng, Milan quyết định không gia hạn và để Mastour ra đi theo dạng tự do ngay mùa Hè này dù anh mới 19 tuổi.