Vấn đề hiện tại của Milan là trường hợp của HLV đương nhiệm Gennaro Gattuso. Lúc này, Gattuso đã giúp Milan lọt vào top 4 trên BXH Serie A 2018/19. Có khả năng, Gattuso vẫn sẽ đảm nhiệm 1 vị trí trong BHL Milan dưới thời thuyền trưởng mới.

Cùng với Sir Alex Ferguson của M.U, Wenger là một trong những nhà cầm quân vĩ đại nhất lịch sử Premier League. Sau 22 năm dẫn dắt Pháo thủ thành London (1996-2018), Wenger trải qua 1.235 trận đấu với tỉ lệ chiến thắng là 57,2%.

Ngoài việc theo đuổi Wenger, Milan sẵn sàng giúp ông tái ngộ với cậu học trò cũ Aaron Ramsey cũng như Cesc Fabregas ở sân San Siro. Lúc này, Ramsey chỉ còn 1 năm hợp đồng với Arsenal, nhưng vì nhiều lý do anh chưa được gia hạn. Tuyển thủ người Xứ Wales cũng đang nhận được sự quan tâm từ M.U, Bayern Munich và PSG.

Trong khi đó, Fabregas hiện phải sắm vai trò dự bị dưới thời HLV Sarri tại Chelsea. Chính vì thế, anh muốn ra đi để được thi đấu thường xuyên hơn.