Tuy nhiên, trường hợp của Isco là vô cùng khó khăn nếu không muốn nói là không thể. Tiền vệ 22 tuổi người TBN đang chơi rất tốt tại Real đặc biệt ở trận El Clasico vừa qua. Dù không đá chính thường xuyên nhưng Isco đã có 1 bàn thắng, 4 pha kiến tạo sau 9 lần ra sân tại La Liga mùa này. Trong giai đoạn đội bóng Hoàng gia TBN thiếu Gareth Bale do chấn thương, HLV Carlo Ancelotti càng không muốn mất một mũi nhọn lợi hại như Isco.
Do đó, Milan hầu như chỉ còn cơ hội sở hữu Illarramendi. Tiền vệ trung tâm người TBN đang bị giam cầm trên băng ghế dự bị do không thể cạnh tranh với Kroos, Modric và Khedria. Illarramendi gia nhập Real vào tháng 7/2013 với giá chuyển nhượng lên tới 32 triệu euro nhưng vẫn chìm nghỉm từ đó đến giờ. Rời Bernabeu là cách tốt nhất để cựu tiền vệ Sociedad làm lại sự nghiệp.
Illarramendi có thể là người thừa tại Real nhưng với Milan, đây vẫn là sự tăng cường đáng kể cho tuyến tiền vệ. Hiện HLV Inzaghi đang rất cần một tiền vệ phòng ngự có khả năng làm bóng tốt như Illarramendi. Real cũng đã bật đèn xanh cho cầu thủ người TBN ra đi trong tháng 1/2015.