Thông tin ban đầu cho hay, Montolivo đã gặp vấn đề với đầu gối và anh có thể sẽ vắng mặt trong 6 tháng tới. Điều này đồng nghĩa Montolivo nhiều khả năng chỉ trở lại đội hình Milan ở thời điểm cuối của mùa giải 2016/17.

Thời gian gần đây, Montolivo không cống hiến được nhiều cho Milan và ĐT Italia do hay gặp chấn thương. Vì lý do này nên anh đã vắng mặt tại các giải lớn như World Cup 2014 và EURO 2016.

HLV Giampiero Ventura ngay lập tức đã gọi tiền vệ Marco Benassi của Torino lên thay vị trí của Montolivo. Vào ngày 10/10 tới, Italia sẽ có chuyến làm khách trước Macedonia. Lúc này, Azzurri đang xếp thứ 3 ở bảng G với 4 điểm sau 2 lượt trận.