Kỳ chuyển nhượng tháng 1/2024 trôi qua khá êm đềm với Rossoneri khi họ chỉ thực hiện có 2 hợp đồng: đem Matteo Gabbia trở lại từ Villarreal bằng việc kết thúc sớm thời gian mượn và mua về Filippo Terracciano từ Verona với giá 4,5 triệu euro. Vụ chuyển nhượng trên được cho là lấy tài chính từ thương vụ cho CLB Thổ Nhĩ Kỳ,  Fenerbahce mượn tiền vệ Rade Krunic theo dạng cho mượn kèm điều khoản mua đứt. 

• 00h00 ngày 4/2: Frosinone vs AC Milan

Cuối tuần trước, HLV Pioli từng phát biểu ông mong đợi có thêm một trung vệ nữa để làm dày đội hình khi cuộc khủng hoảng chấn thương đã khiến họ mất cả 3 trung vệ chính là Malick Thiaw, Fikayo Tomori và Pierre Kalulu cho đến tận cuối tháng 2, đầu tháng 3.

Theo Telefoot (Pháp), trong ngày cuối Milan cũng đã đưa ra lời đề nghị với Brest về trường hợp của hậu vệ Lilian Brassier và sẵn sàng đưa Marco Pellegrino vào một phần trong hợp đồng. Tuy nhiên, họ đã bị từ chối và rốt cuộc trung vệ Argentina đã chuyển tới Salernitana theo dạng cho mượn. 

Ngoài Krunic và Pellegrini, Milan còn cho Almeria mượn Luka Romero và để tài năng trẻ Chaka Traore sang Palermo cũng theo dạng cho mượn kèm điều khoản mua đứt với giá 10 triệu euro.

Thực tế, 2 hợp đồng đem về San Siro đều là tối cần thiết: Gabbia đã đá chính gần như mọi trận đấu khi trở lại, trong khi Terracciano với sự đa năng (đá được hậu vệ trái, phải và cả tiền vệ) sẽ giúp Milan an tâm hơn trong giai đoạn hai nếu "bão chấn thương" đổ bộ trở lại. 

Lúc này, mục tiêu còn lại ở mùa giải của Milan không còn nhiều: một vị trí trong Top 4 (họ gần như không còn cơ hội đua tranh chức vô địch, nhưng khoảng cách với vị trí thứ 5 cũng đang rất an toàn: 11 điểm) và tiến sâu nhất có thể ở Europa League, nơi họ là ứng viên số 3 sau Liverpool và Bayer Leverkusen. 

Hơn nữa, khả năng HLV Pioli ra đi vào tháng 6 là rất lớn, nên một hợp đồng lớn vào thời điểm này là không thực sự cần thiết, khi nó có thể không phù hợp với người kế nhiệm.