Ngay từ khi mới 21 tuổi, Gilardino đã tạo ra cơn sốt ở Serie A. Trung phong trẻ tuổi, đẹp trai, sau khi trải qua một mùa làm dự bị cho cặp tiền đạo khét tiếng của Parma một thời (Adrian Mutu - Adriano, mùa 2002/03), đã trở thành chân sút số một của Parma mùa 2003/04. Mùa giải đó, Gila ghi 23 bàn ở Serie A, trở thành tiền đạo xuất sắc thứ 2 giải đấu, sau mỗi Andriy Shevchenko. Mùa 2004/05, Gila tiếp tục chơi cực hay với 23 bàn cho Parma ở Serie A, số bàn thắng tiếp tục giúp anh về nhì trong cuộc đua Vua phá lưới, sau Cristiano Lucarelli.  

Mới 23 tuổi, Gila đã ghi hơn 50 bàn ở Serie A. Hè 2005, Milan lúc đó không thiếu tiền, đã chi ngay 25 triệu bảng để có chàng tiền đạo của Parma. Tuy nhiên, từ khi sang Milan, Gila không còn giữ được sự bùng nổ. Hoặc nói cách khác, ở một đội bóng lớn như Rossoneri, Gila đã không chịu nổi sức ép. 

Mùa đầu tiên ở San Siro, dù ghi tới 17 bàn ở Serie A nhưng đó vẫn là mùa giải thất vọng với Gila, khi anh tịt ngòi trong toàn bộ 11 trận ở Champions League. Tới mùa 2006/07, mặc dù góp 1 bàn trong chiến thắng 3-0 của Milan trước M.U ở trận bán kết lượt về Champions League, nhưng Gila phải ngồi dự bị cho Inzaghi trong trận chung kết. Trong chức vô địch Champions League mùa đó của Milan, Gila chưa bao giờ được coi là phần quan trọng. 1 năm trước, Hè 2006, khi Italia vô địch thế giới trên đất Đức thì Gila cũng chỉ là dự bị cho Luca Toni. Chỉ trong vòng 1 năm, Gila đã có được 2 danh hiệu mà cả đời cầu thủ ao ước là Champions League và World Cup. Nhưng ở cả 2 giải đấu đó thì Gila như “người ven đường” trên hành trình đăng quang của Milan và Azzurri. 

Nỗi thất vọng của Gila tới đỉnh điểm khi mùa 2007/08, anh chỉ còn là lựa chọn thứ 4 trên hàng công Milan của Carlo Ancelotti, sau cả Inzaghi, Alexandre Pato và Ronaldo. Gila rời Milan Hè 2008 trong sự tủi hổ. Kể từ đó, anh không bao giờ được đầu quân cho 1 đội bóng lớn nào nữa. 

Chính bởi vậy, dù đã ghi tới 188 bàn ở Serie A, bằng Del Piero, là chân sút xuất sắc thứ 9 lịch sử giải đấu này, nhưng Gila lại chưa bao giờ được coi là ngôi sao thực thụ, như tầm vóc mà huyền thoại Juventus có được. Gila, tiền đạo thế hệ 8x hay bậc nhất mà bóng đá Italia sản sinh, nhưng lại chưa bao giờ có được sự thừa nhận. 

Và giờ thì Gila cập bến Pescara. Đó là lần chuyển CLB thứ 8 của Gila trong 5 năm trở lại đây. Trước đó, từng có lần Gila sang tận Trung Quốc thi đấu theo tiếng gọi của Marcello Lippi. 9 năm trước, khi mới 25 tuổi, Gila trong một bài trả lời phỏng vấn thời còn thi đấu cho Milan đã nói đến chuyện anh luôn khao khát những thách thức. Bây giờ, 9 năm sau, đã 34 tuổi, Gila vẫn là gã du mục tìm kiếm thử thách mới. 

Pescara sẽ là bến đỗ đầy gian nan cho Gila. Đội bóng này đang xếp bét bảng ở Serie A với đúng 9 điểm/18 trận. Họ cũng là đội ghi ít bàn thứ 2 ở giải đấu với 14 bàn/18 trận. Gila, một trong những chân sút hay nhất mọi thời đại ở Serie A, liệu có cứu vớt được Pescara khỏi chuyến tàu trở lại Serie B trong phần còn lại mùa bóng?