Ngày 30/10/2001, trên đất Bỉ, khi tiền vệ Ivan Tomic có dấu hiệu đuối sức, HLV Fabio Capello đã tung vào sân chàng trai khi ấy 18 tuổi. Đó là khoảnh khắc đầu tiên De Rossi xuất hiện trên sân với tư cách cầu thủ của Roma, sau hơn 1 năm chơi bóng cho đội trẻ của CLB. 

Vào thời điểm ấy, không ai ngờ De Rossi sẽ nối gót Francesco Totti, trở thành biểu tượng đương đại tiếp theo của đội bóng áo bã trầu. Tính từ sau khi đoạt chức vô địch thế giới cùng ĐT Italia năm 2006 tới nay, De Rossi đã từ chối không ít lời đề nghị béo bở của Real Madrid, Man Utd, Man City, Chelsea và PSG để tiếp tục gắn bó với Roma. 

Tất nhiên để đổi lấy sự trung thành của De Rossi, Roma đã phải chấp nhận để anh trở thành cầu thủ nhận lương cao nhất Serie A (6,5 triệu euro/năm). Nhưng thu nhập của De Rossi chắc chắn đã cao hơn rất nhiều nếu anh đồng ý gia nhập những đại gia Premier League và La Liga.  

Trên thực tế về mặt chuyên môn, De Rossi đã không còn là ưu tiên hàng đầu của HLV Rudi Garcia ở tuyến giữa, trong thời điểm Roma có quá nhiều tiền vệ trung tâm. Thay vào đó, HLV Garcia đã “chấm” De Rossi đá trung vệ, rất có thể sẽ không chỉ ở giai đoạn Roma đang khủng hoảng hàng thủ.

De Rossi đã bắt đầu được kéo xuống đá trung vệ từ cách đây 7-8 năm. Mùa này, Roma đã giành 9/12 điểm tối đa trong 4 trận De Rossi đá trung vệ, điển hình là màn trình diễn xuất sắc của anh trong trận thắng Juventus 2-1. 

Do sự vắng mặt của Totti, đội phó De Rossi sẽ đeo băng thủ quân Roma đêm mai, kỷ niệm đáng nhớ trong trận chính thức thứ 500 anh phục vụ Giallorossi.