Không Milanista nào muốn nhớ cái tên dài ngoằng Giacomo Bonaventura. Anh đã được đặt biệt danh là Jack, gợi nhớ “chàng Jack” với cây đậu thần khổng lồ trong truyện cổ Grim. Chàng Jack của Milan đang là hạt nhân chính trong lối chơi, là người phát động hầu hết các đợt tấn công, nhưng cũng rất chăm chỉ xông xáo quanh khu vực vòng cấm đối phương. 

Theo hệ thống chấm điểm sau trận của nhật báo Gazzetta dello Sport, Bonaventura được trung bình 6,48 điểm/trận. Tại Serie A tính đến trước 22, chàng Jack xếp thứ 10 về điểm sau một số tên tuổi như Gonzalo Higuain (Napoli), Paulo Dybala (Juventus) hay Samir Handanovic (Inter)…, nhưng là người cao điểm nhất bên phía Milan.

Bonaventura đã tạo ra tới 49 cơ hội ghi bàn cho đồng đội trong 20 trận ra sân tại Serie A mùa này (1.730 phút). Trung bình chỉ 35 phút, anh lại đặt đồng đội vào tình thế có thể lập công. Ngoài ra, Bonaventura cũng thực hiện cả thảy 693 đường chuyền mang tính tích cực, tạo thuận lợi cho đồng đội di chuyển. 

Jack đang bắt đầu chứng tỏ được sức ảnh hưởng và tầm vóc của anh ở tuổi 26, độ tuổi lý tưởng để cầu thủ bóng đá leo lên đỉnh cao. Trong lối chơi khá nghèo nàn của Milan hiện tại, Bonaventura gần như là nhân vật duy nhất có thể tạo ra đột biến từ hàng tiền vệ. Trong trận derby đêm Chủ nhật tới, Bonaventura sẽ là ngòi nổ nguy hiểm nhất của Milan, là tiền vệ hiếm hoi sở hữu phẩm chất kỹ thuật trên sân, khi cả Milan lẫn Inter đều chủ yếu là các tiền vệ cơ bắp. 

Bonaventura không đạt tầm cỡ của Kaka hay Ronaldinho trước đây. Nhưng ở hoàn cảnh hiện tại của Milan, chàng Jack là điểm tựa tốt nhất của thầy trò HLV Sinisa Mihajlovic trong trận derby tới.