Vào mùa Hè 2017, Leonardo Bonucci bất ngờ chia tay Juventus để chuyển sang khoác áo AC Milan theo bản hợp đồng trị giá 42 triệu euro. Việc Bonucci ra đi khiến nhiều người nghi ngờ là do mối quan hệ giữa anh với ông thầy cũ Max Allegri có trục trặc.