Không phải ngẫu nhiên mà Milan bỏ ra tới 25 triệu euro để chiêu mộ Conti từ Atalanta. Hậu vệ này đã đóng vai trò rất quan trọng hồi đầu mùa này dưới thời HLV Vincenzo Montella. Milan đã toàn thắng cả 5 trận chính thức đầu tiên (2 ở Serie A, 3 tại vòng loại Europa League) khi có Conti. Sau khi Conti dính chấn thương dây chằng đầu gối nghiêm trọng, rắc rối bắt đầu khi Milan thua thảm 1-4 trên sân của Lazio, bắt đầu đà rơi tự do. 

Những người yêu mến HLV Montella có lý do để tiếc nuối, bởi rất có thể Tiểu phi cơ đã không khó khăn đến vậy nếu Conti không dính chấn thương. Việc Conti phải nghỉ dài hạn khiến HLV Montella từng phải chuyển sang đá 3-5-2. Như đã biết, kết quả cuộc thử nghiệm quá thảm hại, khiến HLV Montella phải trả giá bằng chính chiếc ghế của ông. 

Conti là cầu thủ chạy cánh phải thực thụ hầu như duy nhất của Milan có khả năng tấn công tốt. Ignazio Abate và Davide Calabria chỉ biết phòng ngự, trong khi Fabio Borini luôn chỉ đóng góp thầm lặng, ít đột biến.  

Khi Conti trở lại vào giữa tháng 3 tới, cánh phải của Milan sẽ trở nên cực mạnh bởi Suso có đối tác xứng tầm để phối hợp. Conti chưa được chú ý đúng mức chủ yếu vì anh đã bị chấn thương quá sớm sau khi sang Milan. Đừng quên rằng mùa trước, hậu vệ này đã ghi tới 8 bàn, thực hiện 4 đường kiến tạo ở Serie A dưới màu áo Atalanta.