Vào năm 2007, Guardiola bắt đầu sự nghiệp HLV bằng việc tiếp quản Barca B. Một năm sau đó, ông thay thế Frank Rijkaard dẫn dắt đội một Barca. Pep đã cùng Barca tạo ra những năm tháng huy hoàng với 3 danh hiệu La Liga, 2 lần vô địch Champions League và 2 FIFA Club World Cup.
Sau khi rời Barca, Pep nghỉ ngơi 1 năm rồi tới làm việc tại Bayern Munich trong 3 mùa giải. Ông đã giúp Bayern duy trì được vị thế thống trị tại Đức. Tiếp đó, chiến lược gia người Tây Ban Nha lựa chọn Man City là nơi tiếp theo trên hành trình sự nghiệp. Ở mùa 2017/18 vừa qua, Guardiola cùng Man City giành chức vô địch Ngoại hạng Anh lịch sử với số điểm kỷ lục 100 điểm.
Với những gì đã đạt được, Pep luôn được những CLB lớn nhất thế giới săn đuổi. Thế nhưng, chiến lược gia 47 tuổi này đã nghĩ sẵn một bến đỗ bất ngờ trước khi giải nghệ, đó là trở lại Barca B. Ông nói: "Tôi sẽ kết thúc ở nơi bắt đầu. Bước cuối cùng của tôi sẽ là về với đội trẻ. Hy vọng rằng, đội trẻ đó sẽ là của Barca".
Trước đây, Pep đã loại bỏ việc trở lại Nou Camp để một lần nữa làm HLV của Barca. Dù vậy, ông đã được liên kết để trở thành giám đốc thể thao của CLB xứ Catalan.