Đến nay là 58 tháng kể từ khi HLV Allegri bị Milan sa thải, Gattuso đã là vị thuyền trưởng thứ 7 của Milan, nay cũng đang đối diện với nguy cơ mất việc để nhường chỗ cho chiến thuật gia kỳ cựu Wenger.  

Dù đã tại vị đến 3 năm rưỡi ở Milan nhưng ngoại trừ Scudetto ở mùa giải đầu tiên 2010/11, khoảng thời gian của HLV Allegri không hề êm đẹp. Ông liên tục va chạm với BLĐ Milan về mặt chính sách, cũng như không được lòng giới Milanista vốn yêu thứ bóng đá đẹp. Giọt nước tràn ly đến vào tháng 1/2014, khi Milan thua ngược Sassuolo 3-4 dù đã sớm dẫn trước 2-0, HLV Allegri bị sa thải. 

Nhưng cuộc chia ly ấy đã rẽ số phận của Milan và HLV Allegri sang 2 hướng khác nhau mà ít người ngờ tới. Trong khi HLV Allegri được Juventus mời thay thế Antonio Conte, đến nay đã xây dựng Lão bà trở thành một trong những thế lực lớn nhất của bóng đá châu Âu, thì Milan liên tục rơi vào khủng hoảng trên ghế chỉ đạo. 

Điều trớ trêu ở chỗ chính HLV Allegri đã 2 lần góp phần quyết định để BLĐ Milan thay tướng. Lần thứ nhất vào tháng 4/2016, Milan sa thải HLV Sinisa Mihajlovic sau trận thua 1-2 trước Juve-Allegri. Sau đó chỉ hơn 1 tháng, đến lượt Cristian Brocchi phải rời ghế chỉ đạo Milan ngay sau thất bại trước Juve ở chung kết Coppa Italia, dù Milan-Brocchi đã rất nỗ lực cầm cự cho tới tận hiệp phụ. 

HLV Vincenzo Montella từng gây ấn tượng mạnh với các Milanista khi giúp Rossoneri anh dũng chống trả quyền lực Juve ở mùa 2016/17 (thắng 1-0 ở lượt đi Serie A, thua 1-2 trận lượt về bởi quả penalty gây tranh cãi ở phút 90+7, thắng Juve trên chấm luân lưu để giành Siêu Cúp Italia). Nhưng sang đến mùa trước, khoảng 1 tháng sau khi Milan thua Juve-Allegri 0-2 trên sân nhà, Tiểu phi cơ cũng mất việc. 

Còn bây giờ, đến lượt chính cậu học trò từng là thủ quân Milan dưới thời Allegri, Gattuso. Nếu việc Milan bí mật tiếp xúc với HLV Wenger đã được một tờ báo uy tín như France Football đăng tải, hẳn đó không thể là tin đồn vô căn cứ. Không ít Milanista cũng không còn kiên nhẫn với sự tiến bộ chậm chạp của Milan-Gattuso nữa, họ muốn một gương mặt khác uy tín và giàu kinh nghiệm hơn trong hành trình mò đường trở lại đỉnh cao của đội quân áo đỏ-đen. 

Gần 5 năm sau khi rời Milan, Allegri đã trở thành HLV hưởng lương cao nhất Serie A, 2 lần đưa Juve vào đến chung kết Champions League, được săn đuổi khắp châu Âu. Còn Milan chìm vào một khoảng tối mênh mông, họ đã không thể giành vé dự Champions League suốt từ mùa 2014/15 (bắt đầu kỷ nguyên hậu Allegri) tới nay. 

So với sự trì trệ thời HLV Allegri còn cầm quân, BLĐ Milan nay đã được thay mới, toàn những người giàu nhiệt huyết như Paolo Maldini, Leonardo hay Ivan Gazidis. Vật cản lớn nhất trên đường tìm về vinh quang xưa có vẻ chính là Gattuso, vị HLV được xem là chưa đủ tầm cỡ. Nếu Milan cần cái cớ để sa thải Tê giác, thì đêm nay cố nhân Allegri và các học trò của ông sẽ giúp BLĐ Rossoneri một tay!