Trận đầu tiên trong chuyến du đấu Hè 2019, Milan đã nhận thất bại 0-1 trước Bayern. Sau trận, tân HLV Marco Giampalo của Milan vẫn hồ hởi phát biểu, ông nhìn thấy nhiều nét tích cực ở thất bại này. Có thể nhà cầm quân này nói thật, bởi Milan của ông dù sao cũng chưa đủ lực để chơi sòng phẳng với Hùm xám. 

Khi mọi thứ vẫn còn ngổn ngang dưới thời tân “thuyền trưởng” Giampaolo, rõ ràng Milan không thể có được sự ăn ý và lối chơi ổn định như Bayern hay đối thủ mà họ sẽ chạm trán hôm nay: Benfica. Nhà vô địch Bồ Đào Nha mùa trước vừa khủng bố các đối thủ ở giải quốc nội bằng hàng công ghi tới 103 bàn. Bước vào loạt giao hữu Hè, Benfica vẫn duy trì hiệu suất “nhả đạn” đáng sợ ấy khi ghi tới 13 bàn chỉ trong 3 trận vừa qua. Nạn nhân mới nhất của Benfica cũng là một đội bóng Ý, Fiorentina. Chỉ cần 2 khoảnh khắc mất tập trung ở đầu trận và cuối trận, CLB đồng hương của Milan đã thủng lưới 2 bàn và thất bại 1-2 trước Benfica.

Xét về khả năng tập trung, Milan, như phân tích ở trên, cũng chẳng hơn gì Fio. Vậy mà đối diện với họ lại là một Benfica hưng phấn sau 3 chiến thắng liên tiếp. Thất bại, vì thế, là khó tránh khỏi cho HLV Giampaolo và các học trò.