Nhu cầu mua sắm của Tottenham càng cấp thiết hơn khi Kyle Walker đã sang Man City và người được chọn thay thế Walker ở hành lang cánh phải là Kieran Trippier lại dính chấn thương dài ngày.
Tuy nhiên, Spurs xem ra đang gặp rất nhiều khó khăn. Trong diễn biến mới nhất, họ muốn mượn Anthony Martial nhưng lời đề nghị này lập tức bị Man United từ chối. HLV Mauricio Pochettino đang rất muốn tăng cường những cầu thủ chạy cánh chất lượng. Ông đã từng hỏi mua Wilfried Zaha (Crystal Palace) hồi tháng 5. Thương vụ này bất thành khi Zaha gia hạn hợp đồng thêm 5 năm với Crystal Palace. Đó là lý do Tottenham đã chuyển hướng sang Martial.
Cầu thủ người Pháp không được Jose Mourinho trọng dụng. Anh bây giờ chỉ là lựa chọn thứ 3 trên hàng công sau Romelu Lukaku và Marcus Rashford. Tương lai của Martial cũng càng mờ mịt hơn khi Mourinho đang quyết tâm chiêu mộ Ivan Perisic, người chơi cùng vị trí với anh. Tuy nhiên, dù không có kế hoạch sử dụng Martial nhưng M.U cũng quyết không để cầu thủ này sang Spurs.
Tottenham cũng gặp khó khăn trong một thương vụ khác mang tên Davinson Sanchez. Spurs tưởng như sắp có sự phục vụ của trung vệ trẻ 21 tuổi này thì vụ chuyển nhượng lại sắp đổ bể. Lý do là bởi Ajax không muốn bán tài năng trẻ này, bất chấp nhận được lời đề nghị 36,6 triệu bảng của Tottenham. GĐTT của Ajax, Marc Overmars đánh giá rất cao tiềm năng của Sanchez. Và ông tin rằng nếu giữ ngôi sao người Colombia ở lại thêm một mùa giải thì giá trị của Sanchez ở Hè năm sau sẽ còn tăng cao hơn nữa. Sanchez hiện cũng đang được cả Barcelona và Real Madrid nhòm ngó.