Theo Football Italia, Tottenham đã bắt đầu đàm phán với cựu HLV của Juventus và Chelsea là Maurizio Sarri ngay sau khi tuyên bố sa thải Mourinho vào tháng Tư. Bản thân Sarri sẵn sàng quay lại Ngoại hạng Anh, nơi ông từng giúp Chelsea vô địch Europa League 2017/18.
Sau khi chia tay Chelsea, Sarri trở về Italia dẫn dắt Juventus nhưng không thành công. Dù Sarri bị Juventus sa thải trước khi mùa giải 2020/21 khởi tranh nhưng ông vẫn còn giao kèo với CLB tới tháng 6/2022.
Juventus có thể chấm dứt hợp đồng 6 triệu euro một năm của Sarri vào cuối tháng 4/2021 bằng cách trả khoản phí 2,5 triệu euro một năm, nhưng họ đã không sử dụng phương án đó. Điều này có nghĩa là nếu Sarri đồng ý đến Tottenham thì ông phải chi tiền để tự "giải phóng" hợp đồng còn lại với Juventus hoặc CLB thành Turin yêu cầu được nhận 1 khoản tiền bồi thường đổi lấy sự tự do cho ông thày 62 tuổi.
Ngoài Sarri, Tottenham đang để mắt đến rất nhiều HLV vào thời điểm này như Graham Potter (Brighton) và Scott Parker (Fulham). Chưa hết, cựu HLV RB Leipzig là Ralf Rangnick cũng được nhắm đến nhờ kinh nghiệm làm việc ở môi trường đẳng cấp cao.
Max Allegri cũng có thể được mời vào ghế nóng khi quãng thời gian nghỉ ngơi của ông đã kéo dài từ mùa hè năm 2019. Tuy vậy, có vẻ như Allegri sẽ về tiếp quản Juventus thay cho Andrea Pirlo sau mùa giải 2020/21 thay vì sang Anh.
