Sau khi HLV Ruud Gullit bị Chelsea sa thải vào tháng 2/1998, Vialli được ban lãnh đạo The Blues tin tưởng trao cho chức HLV trưởng trong khi đang đá cho chính đội bóng này để trở thành một HLV kiêm cầu thủ.

Vialli tỏ ra rất có duyên ở các giải đấu cúp khi ông trở thành HLV trẻ nhất từng giành một cúp châu Âu khi đưa Chelsea tới chức vô địch cúp C2 năm 1998 ở độ tuổi 33. Kỷ lục của Vialli sau đó chỉ bị phá vỡ bởi Andre Villas Boas với Porto năm 2011.

Cũng trong mùa giải 1997/98, Vialli đã cùng Chelsea giành Cúp Liên đoàn và Siêu Cúp châu Âu. Đồng thời, ông còn đưa đội bóng vào Top 4 hai năm liên tiếp. Năm 2000, Vialli tiếp tục giúp Chelsea chơi thành công tại các Cúp khi giúp Chelsea giành Cúp FA và Siêu Cúp Anh. Tuy nhiên, chỉ sau 5 trận ở mùa 2000/01, Vialli đã bị sa thải vì có mâu thuẫn với một số trụ cột là Gianfranco Zola, Didier Deschamps và Dan Petrescu.

Giai đoạn dẫn dắt Chelsea có lẽ là kỉ niệm không bao giờ quên với Ranieri, nơi ông bị mô tả như một nhà cầm quân bất lực và khổ hạnh. Biệt danh “gã thợ hàn” của Ranieri cũng ra đời trong khoảng thời gian này. Mùa giải 2002/03, Ranieri loay hoay quay vòng đội hình Chelsea để tìm phương án tối ưu. Ông hàn được chỗ này lại thủng chỗ khác. Từ đó, biệt danh Tinkerman (gã thợ hàn) ra đời.

Mặc cho không giành được danh hiệu nào cùng Chelsea, song dưới thời Ranieri, The Blues chơi khá ổn định và có những bước tiến đáng kể. Năm 2002, Chelsea vào chung kết FA Cup nhưng chỉ về nhì sau thất bại trước Arsenal. Mùa giải 2002/03, Chelsea có suất dự Champions League sau 4 năm vắng bóng khi hạ đối thủ cạnh tranh trực tiếp Liverpool 2-1 ở vòng đấu cuối cùng. 

Bước sang mùa 2003/04, sau khi tỷ phú Roman Abramovich tiếp quản Chelsea, Ranieri phải đương đầu với sức ép rất lớn bởi đội bóng đã đầu tư gần 150 triệu bảng để chiêu mộ hiền tài. Dù đưa Chelsea đến vị trí á quân tại Ngoại hạng Anh và vào tới bán kết Champions League nhưng chiến lược gia người Italia vẫn bị sa thải để nhường chỗ cho Jose Mourinho.

Vào ngày 1/6/2009, Ancelotti chính thức tiếp quản Chelsea với bản hợp đồng kéo dài 3 năm thay cho Guus Hiddink. Ngay sau khi cập bến Stamford Brige, Ancelotti đã cho thấy tài thao lược của mình khi đưa The Blues giành cú đúp danh hiệu Ngoại hạng Anh và FA Cup ở mùa giải 2009/10. 

Tuy nhiên, ở mùa giải tiếp theo, ông chỉ giúp Chelsea đứng ở vị trí hai sau Manchester United và bị loại ở tứ kết Champions League. HLV người Italia đã bị sa thải ngay sau khi kết thúc buổi họp báo sau trận đấu giữa Chelsea và Everton, trận đấu mà The Blues để thua 0-1.

Sau khi Villas-Boas rời Chelsea, trợ lý huấn luyện viên Roberto Di Matteo được chọn làm HLV tạm quyền của The Blues. Chỉ trong 3 tháng, ông đã giúp Chelsea hồi sinh mạnh mẽ với những chiến thắng vang dội. Chelsea đánh bại Liverpool ở chung kết, qua đó mang về chiếc cúp FA lần thứ 7 cho đội chủ sân Stamford Bridge. 

Chưa dừng lại ở đó, Chelsea của Di Matteo tiếp tục quật ngã Bayern Munich trên chấm penalty ngay tại thánh địa Allianz Arena ở trận chung kết Champions League 2011/12. Chức vô địch Champions League này đã giúp giấc mơ vô địch châu Âu của ông chủ Roman Abramovich trở thành hiện thực và Di Matteo được tưởng thưởng bằng bản hợp đồng chính thức có thời hạn 2 năm với Chelsea.

Tuy nhiên, bước vào mùa giải 2012/13, Chelsea thể hiện phong độ tồi tệ trong tháng 11 và ngày 21/11/2012, trang chủ Chelsea xác nhận Di Matteo chính thức bị sa thải sau 6 tháng cầm quyền.